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Sigma-Aldrich

(1R)-(−)-Fenchone

≥98%

동의어(들):

(−)-1,3,3-Trimethyl-2-norbornanone, (−)-Fenchone, (1R)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C10H16O
CAS Number:
Molecular Weight:
152.23
Beilstein:
2042710
EC Number:
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

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분석

≥98%

양식

liquid

광학 활성

[α]24/D −50.5°, neat

refractive index

n20/D 1.461 (lit.)

bp

192-194 °C (lit.)

mp

5-6 °C (lit.)

density

0.948 g/mL at 25 °C (lit.)

작용기

ketone

SMILES string

CC1(C)C2CCC(C)(C2)C1=O

InChI

1S/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(3,6-7)8(9)11/h7H,4-6H2,1-3H3/t7-,10+/m0/s1

InChI key

LHXDLQBQYFFVNW-OIBJUYFYSA-N

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일반 설명

(1R)-(-)-Fenchone is a bridged bicyclic ketone[1] found in fennel oil and thuja oil.[2]

애플리케이션

(1R)-(-)-Fenchone undergoes condensation with pyridinylalkylamines to form chiral iminopyridine ligands, which find applications in enantioselective copper-catalyzed Henry (nitro aldol) reaction.[3] It may also be used in the preparation of enantiopure C(7)-anti-substituted fenchones as new chiral sources.[4]

픽토그램

Environment

유해 및 위험 성명서

예방조치 성명서

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 2

Storage Class Code

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 2

Flash Point (°F)

151.7 °F - closed cup

Flash Point (°C)

66.5 °C - closed cup

개인 보호 장비

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Regio-and stereochemical course of the ring expansion of bridged bicyclic ketones to spirocyclic a-keto tetrahydrofurans.
Paquette LA, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 57(14), 3956-3965 (1992)
First access to enantiopure C (7)-substituted fenchones: new norbornane-based chiral materials from the chiral pool.
Marti'nez AG, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 14(12), 1607-1609 (2003)
(1R)-(-)-Fenchone.
Bond AD and Davies JE.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 57(11), o1034-o1035 (2001)
Modular iminopyridine ligands. Application to the enantioselective copper (II)-catalyzed Henry reaction.
Blay G, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 17(14), 2046-2049 (2006)
I M Isa et al.
Talanta, 87, 230-234 (2011-11-22)
A new cobalt(II) ion selective electrode based on palladium(II) dichloro acetylthiophene fenchone azine(I) has been developed. The best membrane composition is found to be 10:60:10:21.1 (I)/PVC/NaTPB/DOP (w/w). The electrode exhibits a Nerstian response in the range of 1.0 × 10(-1)-1.0

질문

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