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Merck

U6883

Sigma-Aldrich

cis-ウロカニン酸

≥98% (HPLC), solid (fluffy)

別名:

cis-3-(1H-イミダゾール-4-イル)-2-プロペン酸, cis-UCA

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C6H6N2O2
CAS番号:
分子量:
138.12
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352106
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

product name

cis-ウロカニン酸, ≥98% (HPLC), solid (fluffy)

アッセイ

≥98% (HPLC)

形状

solid (fluffy)

保管条件

protect from light

white

溶解性

H2O: >10 mg/mL

保管温度

−20°C

SMILES記法

OC(=O)\C=C/c1c[nH]cn1

InChI

1S/C6H6N2O2/c9-6(10)2-1-5-3-7-4-8-5/h1-4H,(H,7,8)(H,9,10)/b2-1-

InChI Key

LOIYMIARKYCTBW-UPHRSURJSA-N

アプリケーション

cis-ウロカニン酸(cis-UCA)は下記で使用されています:
  • 自己免疫脳脊髄炎に対する保護効果を検討するため
  • 線焦点照明モードでのライン照明ラマン顕微鏡法による皮膚化学成分の分布を検討するためのサンプル調製
  • cis-UCAの濃度を検討するための標準品としておよび多発性硬化症患者の免疫応答に対する影響を確認するため

生物化学的/生理学的作用

cis-ウロカニン酸(cis-UCA)は身体の免疫細胞に影響を与え、光異化性により尿中に排泄されます。マウスでは光発癌を介して腫瘍免疫を阻害します。cis-ウロカニン酸は、皮膚癌に至るUV照射誘発性DNA損傷を予防するために研究されています。
5-HTアゴニストであるcis-ウロカニン酸は、皮膚のtrans-ウロカニン酸のUV異性化の産物で、5-HT2A受容体の活性化を介して免疫抑制を引き起こします。

調製ノート

シス-ウロカニン酸は10 mg/mLより高い濃度で水に可溶です。

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

U6883-10MG:
U6883-BULK:
U6883-50MG:
U6883-VAR:


試験成績書(COA)

製品のロット番号・バッチ番号を入力して、試験成績書(COA) を検索できます。ロット番号・バッチ番号は、製品ラベルに「Lot」または「Batch」に続いて記載されています。

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S Beissert et al.
Journal of immunology (Baltimore, Md. : 1950), 167(11), 6232-6238 (2001-11-21)
UV radiation induces skin cancer primarily by its DNA-damaging properties, but also by its capacity to suppress the immune system. The photoisomer of urocanic acid (UCA), cis-UCA, is an important mediator of UV-induced immunosuppression and is involved in the inhibition
High-speed line-focus Raman microscopy with spectral decomposition of mouse skin
Ilchenko O, et al.
Vibrational Spectroscopy, 83, 180-190 (2016)
Evgeny Berdyshev et al.
The Journal of allergy and clinical immunology, 147(1), 361-367 (2020-07-03)
The nonlesional skin of children with atopic dermatitis (AD) with peanut allergy (PA) is associated with increased transepidermal water loss; low urocanic acid (UCA) and pyrrolidone carboxylic acid (PCA), both of which are filaggrin breakdown products; and a reduced ratio
Amy A Irving et al.
BMC neuroscience, 18(1), 8-8 (2017-01-07)
Ultraviolet B irradiation confers strong resistance against experimental autoimmune encephalomyelitis, a model of multiple sclerosis. This protection by ultraviolet B is independent of vitamin D production but causes isomerization of urocanic acid, a naturally occurring immunosuppressant. To determine whether UCA
Jorge Correale et al.
Journal of neuroimmunology, 261(1-2), 134-140 (2013-06-27)
The role of cis-urocanic acid (UCA) as a UV-mediated immunomodulator in MS patients was investigated. Plasma levels of cis-UCA were significantly lower in MS patients compared to controls. Stimulation of MBP- and MOG-specific T cells in the presence of cis-UCA

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