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Merck

SML1229

Sigma-Aldrich

2′,3′-cGAMP ナトリウム塩

≥98% (HPLC)

別名:

2′,5′-3′,5′-cGAMP, cGAMP(2′-5′), c[G(2′,5′)pA(3′,5′)p] ナトリウム塩, 環状[G(2′,5′)pA(3′,5′)p]

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C20H24N10O13P2 · xNa+
CAS番号:
分子量:
674.41 (free acid basis)
UNSPSCコード:
51111800
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

詳細

contains 0.5μmol of powder (approx. 0.335mg)

品質水準

アッセイ

≥98% (HPLC)

形状

powder

white to beige

保管温度

−20°C

SMILES記法

O=C1N=C(N)NC2=C1N=CN2[C@H](O3)[C@H](OP(OC[C@@H]4[C@@H](O5)[C@@H](O)[C@H](N6C=NC7=C6N=CN=C7N)O4)(O)=O)[C@H](O)[C@H]3COP5(O)=O

InChI

1S/C20H24N10O13P2/c21-14-8-15(24-3-23-14)29(4-25-8)18-11(32)12-7(41-18)2-39-45(36,37)43-13-10(31)6(1-38-44(34,35)42-12)40-19(13)30-5-26-9-16(30)27-20(22)28-17(9)33/h3-7,10-13,18-19,31-32H,1-2H2,(H,34,35)(H,36,37)(H2,21,23,24)(H3,22,27,28,33)/t6-,7-,10-,11-,12-,13-,18-,19-/m1/s1

InChI Key

XRILCFTWUCUKJR-INFSMZHSSA-N

アプリケーション

2′,3′‐cGAMPナトリウム塩は、ヒトstimulator of interferon genes(STING)に結合可能な低分子化合物の同定に使用されています。また、サイトゾルDNAに対するI型インターフェロン応答の研究にも使用されます。

生物化学的/生理学的作用

2′,3′-cGAMP(環状[G(2′,5′)pA(3′,5′)p])は、抗ウイルス自然免疫経路であることが判明しているSTING(STimulator of INterferon Genes)経路の天然アゴニストです。2′3′-cGAMPは、サイトゾルDNAセンサーcGAS(cGAMPシンターゼ)によって哺乳動物細胞で産生されるセカンドメッセンジャーであり、STINGに結合してインターフェロン応答を開始することによって自然免疫応答を活性化します。ヒトSTINGに対する2′3′-cGAMPの親和性は細菌3′3′-環状ジヌクレオチド(CDN)の親和性よりもはるかに高く、細菌3′3′-CDNのKdが>1 μMであったのに対し4.59 nMのKdを有しています。

調製ノート

2′,3′-cGAMPは水及び水性緩衝液に溶解します(>> 5 mM、限界値は未確定)。

関連製品

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

SML1229-.5UMO-PW:
SML1229-BULK:
SML1229-VAR:
SML1229-.5UMO:


試験成績書(COA)

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資料

Bioactive small molecules for immune system signaling target identification/validation and antibiotics, antivirals, and antifungals offered.

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