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Merck

SMB00504

Sigma-Aldrich

レボグルコセノン

≥95% (GC)

別名:

(1S,5R)-6,8-ジオキサビシクロ[3.2.1]オクト-2-エン-4-オン, 1,6-アンヒドロ-3,4-ジデオキシヘキサ-3-エノピラン-2-ウロース, 6,8-ジオキサビシクロ[3.2.1]オクト-2-エン-4-オン

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C6H6O3
CAS番号:
分子量:
126.11
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352201
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.25

アッセイ

≥95% (GC)

形状

liquid

保管温度

2-8°C

SMILES記法

[H][C@]1(C=CC2=O)CO[C@]2([H])O1

InChI

1S/C6H6O3/c7-5-2-1-4-3-8-6(5)9-4/h1-2,4,6H,3H2/t4-,6+/m0/s1

InChI Key

HITOXZPZGPXYHY-UJURSFKZSA-N

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詳細

研究室では、レボグルコセノン(1,6-アンヒドロ-3,4-ジデオキシ-β-D-グリセロ-ヘキス-3-エノピラノース-2-ウロース、LGO)はH3PO4処理したクラフト古紙から熱分解により合成できます。 また、酸処理したセルロースと紙から熱分解によっても合成できます。 さまざまな触媒の存在下でジエチルマロン酸、シアン酢酸エチル、2-ニトロプロパン、および2-メチルシクロヘキサノンとのマイケル付加反応を経てD-エリスロ構造を持つ4置換レボグルコセノン誘導体を形成します。 磁性を持つ超酸(SO4-2/TiO2-Fe3O4)が媒介するセルロースおよびポプラ材の熱分解がLGOの選択的合成に提案されています。

アプリケーション

レボグルコセノンは、以下の合成で使用される可能性があります:
  • さまざまなデオキシ糖、ケト糖、および分岐糖
  • 4-チオおよび4-置換糖誘導体
  • セリコルニンの天然立体異性体

ピクトグラム

Exclamation mark

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

危険有害性の分類

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2

保管分類コード

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

SMB00504-VAR:
SMB00504-10MG:
SMB00504-BULK:


試験成績書(COA)

製品のロット番号・バッチ番号を入力して、試験成績書(COA) を検索できます。ロット番号・バッチ番号は、製品ラベルに「Lot」または「Batch」に続いて記載されています。

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文書ライブラリにアクセスする

Some reactions of levoglucosenone.
Shafizadeh F, et al.
Carbohydrate Research, 71(1), 169-191 (1979)
A stereoselective synthesis of ?natural?(4S, 6S, 7S)-serricornin, the sex pheromone of cigarette bettle, from levoglucosenone.
Mori M, et al.
Tetrahedron Letters, 23(44), 4593-4596 (1982)
Michael-addition reactions of levoglucosenone.
Shafizadeh F, et al.
Carbohydrate Research, 102(1), 217-230 (1982)
Preparation of 1, 6-anhydro-3, 4-dideoxy-β-D-glycero-hex-3-enopyranos-2-ulose (levoglucosenone) and some derivatives thereof.
Shafizadeh F and Chin PPS.
Carbohydrate Research, 58(1), 79-87 (1977)
Qiang Lu et al.
Bioresource technology, 171, 10-15 (2014-09-01)
Magnetic superacid (SO4(2-)/TiO2-Fe3O4) was prepared for catalytic fast pyrolysis of cellulose and poplar wood to produce levoglucosenone (LGO). Its catalytic activity was evaluated via pyrolysis-gas chromatography/mass spectrometry (Py-GC/MS) experiments, and compared with the non-magnetic SO4(2-)/TiO2, phosphoric acid (H3PO4) and sulfur

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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