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安全性情報

283754

Sigma-Aldrich

2(5H)-フラノン

98%

別名:

γ-クロトノラクトン, 2-ブテン-1,4-オリド

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￥14,800
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￥53,300

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出荷可能日2025年4月23日詳細

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About This Item

実験式（ヒル表記法）:
C4H4O2
CAS番号:
497-23-4
分子量:
84.07
Beilstein:
383585
EC Number:
207-839-3
MDL番号:
MFCD00005376
UNSPSCコード:
12352100
PubChem Substance ID:
24857130
NACRES:
NA.22

￥14,800

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品質水準

200

アッセイ

98%

フォーム

liquid

屈折率

n20/D 1.469 (lit.)

bp

86-87 °C/12 mmHg (lit.)

mp

4-5 °C (lit.)

密度

1.185 g/mL at 25 °C (lit.)

官能基

ester

保管温度

2-8°C

SMILES記法

O=C1OCC=C1

InChI

1S/C4H4O2/c5-4-2-1-3-6-4/h1-2H,3H2

InChI Key

VIHAEDVKXSOUAT-UHFFFAOYSA-N

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詳細

キラル尿素化合物は、2(5H)-フラノン（γ-クロトノラクトン）からピロリジンへのヘテロマイケル付加反応を触媒しました[1]。2(5H)-フラノンによるクオラムセンシング阻害活性が、生物指標菌株[2]を使用して研究されました。

アプリケーション

2(5H)-フラノン（γ-クロトノラクトン）が、以下の反応に使用されています。
  • (+)-L-733,060、(+)-CP-99,994および(2S,3R)-3-ヒドロキシピペコリン酸の合成[3]
  • 二官能性アミノチオ尿素およびアミノスクアラミド有機触媒によって触媒される、芳香族アルデヒドとの直接アルドール反応を介した、5-置換2(5H)フラノン（γブテノリド）の合成[4]
  • リグナン合成のためのマイケル付加反応[5][6]
  • アルデヒドと、チオール酸[7]またはカルバニオンとの、三成分マイケル・アルドール反応[8]

包装

底の開いたガラス瓶内容物は内部に挿入され接着された円錐部に入っています。

保管分類コード

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

213.8 °F - closed cup

引火点(℃)

101 °C - closed cup

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

消防法

第4類:引火性液体
第三石油類
危険等級III
非水溶性液体

Jan Code

283754-1G:
283754-5G:
283754-VAR:
283754-BULK:
283754-250MG:

最新バージョンのいずれかを選択してください：

試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
BCCD2607
BCCB0195
BCBZ1874
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Yoshihiro Sohtome et al.
Chemical & pharmaceutical bulletin, 52(4), 477-480 (2004-04-02)
Chiral urea compounds 10a-g were synthesized as catalysts for conjugate addition of pyrrolidine (2) to gamma-crotonolactone (3). In the presence of a catalytic amount of the chiral ureas, this hetero-Michael reaction was greatly accelerated. Asymmetric induction was observed with the
Tetrahedron, 49, 4173-4173 (1993)
Tetrahedron, 49, 8073-8073 (1993)
Tetrahedron, 49, 9039-9039 (1993)
Sunil V Pansare et al.
Organic & biomolecular chemistry, 10(10), 2119-2125 (2012-02-02)
The γ-butenolide obtained from an organocatalyzed, direct vinylogous aldol reaction of γ-crotonolactone and benzaldehyde serves as the key starting material in the expedient synthesis of a 3-hydroxy-2-phenyl piperidine intermediate which is converted to the target 2,3-disubstituted piperidines.
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質問

1–2/2 質問  

  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 回答

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 回答

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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