N3876

(−)-ニコチン

≥99% (GC), liquid

• 別名: (−)-1-メチル-2-(3-ピリジル)ピロリジン, (S)-3-(1-メチル-2-ピロリジニル)ピリジン
• 実験式（ヒル表記法）: C₁₀H₁₄N₂
• CAS番号: 54-11-5
• 分子量: 162.23
• Beilstein: 82109
• EC Number: 200-193-3
• MDL番号: MFCD00006369
• UNSPSCコード: 12352210
• PubChem Substance ID: 24897663
• NACRES: NA.77

特性

• 品質水準: 200
• アッセイ: ≥99% (GC)
• 形状: liquid
• 光学活性: [α]20/D −169°(lit.)
• 色: yellow
• 屈折率: n20/D 1.5265 (lit.)
• 溶解性: ethanol: 50 mg/mL
• 密度: 1.010 g/mL at 20 °C (lit.)
• SMILES記法: CN1CCC[C@H]1c2cccnc2
• InChI: 1S/C10H14N2/c1-12-7-3-5-10(12)9-4-2-6-11-8-9/h2,4,6,8,10H,3,5,7H2,1H3/t10-/m0/s1
• InChI Key: SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N
• 遺伝子情報: human ... CHRNA2(1135) , CHRNA3(1136) , CHRNA4(1137) , CHRNB2(1141) , CHRNB4(1143) , CYP2A6(1548) , KCNH1(3756) ; mouse ... Chrna7(11441) , Chrnb1(11443) ; rat ... Chrna1(79557) , Chrna2(170945) , Chrna4(25590) , Chrna7(25302) , Chrnb2(54239) , Chrnb4(25103)

詳細

詳細

ニコチンは、タバコ属の葉に含まれる最も豊富なアルカロイドです。本化合物は主要な毒性物質です。

アプリケーション

（-）-ニコチンは以下の用途に使用されています：

• 細胞外DNA蛍光アッセイおよび好中球免疫染色における好中球刺激
• 慢性新生児ニコチン曝露が海馬および小脳におけるニコチン性アセチルコリン受容体（nAChR）結合、細胞死および形態に及ぼす作用の研究
• ニコチンまたはコチニンへの歯根の曝露が線維芽細胞の形態および密度に及ぼす作用を評価するin vitro研究

生物化学的／生理学的作用

ニコチンはニコチン性アセチルコリン受容体に結合し、発達中の脳に対し神経保護作用および神経毒性作用の両方を示します。本化合物は肺がん発現と関連しており、化学療法剤の有効性を低下させます。さらに、ニコチンは食細胞の宿主防御を低下させるとともに活性酸素種（ROS）に関連する損傷を増加させる能力があります。また、本化合物はAkt／プロテインキナーゼB（PKB）の不活性化を停止し、好中球の自然死を減少させます。ニコチンは、アルツハイマー病およびパーキンソン病の治療に使用されます。

ニコチン作動性アセチルコリン受容体アゴニストの原型です。天然に存在する異性体です。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS06,GHS05,GHS09
• シグナルワード: Danger
• 危険有害性情報: H300 + H310 + H330,H315,H318,H411
• 注意書き: P262 - P273 - P280 - P302 + P352 + P310 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• 危険有害性の分類: Acute Tox. 1 Oral - Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Aquatic Chronic 2 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2
• 保管分類コード: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): 213.8 °F - closed cup
• 引火点(℃): 101 °C - closed cup
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter