M186

R(+)-メタアナンダミド

5 mg/mL in absolute ethanol, ≥96% (HPLC)

• 別名: AM-356, R(+)-アラキドニル-1′-ヒドロキシ-2′-プロピルアミド
• 実験式（ヒル表記法）: C₂₃H₃₉NO₂
• CAS番号: 157182-49-5
• 分子量: 361.56
• EC Number: 200-578-6
• MDL番号: MFCD00467914
• UNSPSCコード: 12352200
• PubChem Substance ID: 24896698

特性

• 品質水準: 100
• アッセイ: ≥96% (HPLC)
• 光学活性: [α]/D +8.7°, c = 4 in chloroform(lit.)
• 薬剤管理: regulated under CDSA - not available from Sigma-Aldrich Canada
• 保管条件: desiccated; protect from light; under inert gas
• 濃度: 5 mg/mL in absolute ethanol
• 保管温度: −20°C
• SMILES記法: CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(=O)N[C@H](C)CO
• InChI: 1S/C23H39NO2/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-23(26)24-22(2)21-25/h7-8,10-11,13-14,16-17,22,25H,3-6,9,12,15,18-21H2,1-2H3,(H,24,26)/b8-7-,11-10-,14-13-,17-16-/t22-/m1/s1
• InChI Key: SQKRUBZPTNJQEM-FQPARAGTSA-N
• 遺伝子情報: mouse ... Cnr1(12801) , Cnr2(12802) ; rat ... Cnr1(25248)

詳細

生物化学的／生理学的作用

R(+)-メタアナンダミドは代謝的に安定なアナンダミドの同族体であり、カンナビノイドレセプタ-に高い親和性を有しています。アナログ類の試験によると、(R)-メタアナンダミドはカンナビノイドレセプタ-に対する親和性が最も高く(Ki:20 +/- 1.6 nM)、アナンダミド (Ki:78 +/- 2 nM)と比較して4倍低い値となっています。(R)-メタアナンダミドは、アミノペプチダ-ゼの加水分解に対し高い安定性を示しています。また、マウスの実験によると、in vivoで(R)-メタアナンダミドがカンナビノイド様の特性を有することが明らかであり、低体温、運動低下、強硬症、痛覚抑制の4つの試験から立証されています。

特徴および利点

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安全性情報

• ピクトグラム: GHS02,GHS07
• シグナルワード: Danger
• 危険有害性情報: H225,H319
• 注意書き: P210 - P233 - P240 - P241 - P242 - P305 + P351 + P338
• 危険有害性の分類: Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2
• 保管分類コード: 3 - Flammable liquids
• WGK: WGK 2
• 引火点(°F): 57.2 °F
• 引火点(℃): 14 °C
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter