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Merck
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資料

G5173

Sigma-Aldrich

ガルシノール

≥95%

別名:

(1R,5R,7R)-3-(3,4-ジヒドロキシベンゾイル)-4-ヒドロキシ-8,8-ジメチル-1,7-ビス(3-メチル-2-ブテン-1-イル)-5-[(2S)-5-メチル-2-(1-メチルエテニル)-4-ヘキセン-1-イル]-ビシクロ[3.3.1]ノナ-3-エン-2,9-ジオン, カンボジノール

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About This Item

実験式（ヒル表記法）:
C38H50O6
CAS番号:
78824-30-3
分子量:
602.80
MDL番号:
MFCD03700761
UNSPSCコード:
12352200
PubChem Substance ID:
329799938

アッセイ

≥95%

形状

powder

色

yellow

溶解性

>5 mg/mL

保管温度

−20°C

SMILES記法

C\C(C)=C\C[C@@H](C[C@@]12C[C@@H](C\C=C(\C)C)C(C)(C)[C@@](C\C=C(/C)C)(C(=O)C(=C1O)C(=O)c3ccc(O)c(O)c3)C2=O)C(C)=C

InChI

1S/C38H50O6/c1-22(2)11-13-27(25(7)8)20-37-21-28(15-12-23(3)4)36(9,10)38(35(37)44,18-17-24(5)6)34(43)31(33(37)42)32(41)26-14-16-29(39)30(40)19-26/h11-12,14,16-17,19,27-28,39-40,42H,7,13,15,18,20-21H2,1-6,8-10H3/t27-,28+,37+,38-/m0/s1

InChI Key

QDKLRKZQSOQWJQ-SMDXAGPFSA-N

生物化学的／生理学的作用

ガルシノールは、HAT(ヒストンアセチルトランスフェラーゼ)インヒビターです。ガルシノールは抗炎症作用や抗がん作用を有しています。ヒストンアセチルトランスフェラーゼによって、クロマチンリモデリングや遺伝子発現のエピジェネティック制御とは逆の酵素機構がもたらされます。HATは形質転換、転写、分化、アポトーシス、胚発生や発がんの調節に関与しています。IC50 p300は7 mM、IC50 PCAFは5 mMです(アナカルジン酸と同等)。ガルシノールはLTK-14よりも毒性が強く、p300とPCAFを区別しません。

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

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Zaorui Zhao et al.
The Journal of neuroscience : the official journal of the Society for Neuroscience, 32(7), 2344-2351 (2012-03-08)
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Aamir Ahmad et al.
Carcinogenesis, 33(12), 2450-2456 (2012-09-14)
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Mansi A Parasramka et al.
Molecular nutrition & food research, 57(2), 235-248 (2013-01-08)
Alterations in microRNA (miRNA/miR) genes are of biological importance in the pathophysiology of cancers, including pancreatic cancer (PaCa). Although growing evidence supports the role of miRNA in cancer, their response to dietary phytochemicals is less known. Previously, we showed that
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PloS one, 6(9), e24298-e24298 (2011-09-21)
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