C0692

(−)-カテキンガラート

≥98% (HPLC), from green tea

• 別名: (2S,3R)-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-1(2H)-ベンゾピラン-3,5,7-トリオール 3-(3,4,5-トリヒドロキシベンゾアート)
• 実験式（ヒル表記法）: C₂₂H₁₈O₁₀
• CAS番号: 130405-40-2
• 分子量: 442.37
• MDL番号: MFCD00214258
• UNSPSCコード: 12352205
• PubChem Substance ID: 57653978
• NACRES: NA.77

特性

• 由来生物: green tea
• アッセイ: ≥98% (HPLC)
• 形状: powder
• アプリケーション: metabolomics; vitamins, nutraceuticals, and natural products
• 保管温度: 2-8°C
• SMILES記法: Oc1cc(O)c2C[C@@H](OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)[C@@H](Oc2c1)c4ccc(O)c(O)c4
• InChI: 1S/C22H18O10/c23-11-6-14(25)12-8-19(32-22(30)10-4-16(27)20(29)17(28)5-10)21(31-18(12)7-11)9-1-2-13(24)15(26)3-9/h1-7,19,21,23-29H,8H2/t19-,21+/m1/s1
• InChI Key: LSHVYAFMTMFKBA-CTNGQTDRSA-N
• 遺伝子情報: human ... BACE1(23621)

詳細

詳細

(−)-カテキンガレートは、緑茶中のカテキン類を熱処理でエピマー化する際に生成するポリフェノール化合物の一種です。ガロイル基を有する天然型フラバノールカテキンです。

アプリケーション

(−)-カテキンガレートは、以下の用途に使用されています：

• ガロイル部分を含むカテキンのヒト免疫不全ウイルス-1（HIV-1）インテグラーゼの活性阻害能を検討するため
• アシクロビル耐性単純ヘルペスウイルス1型株を用いて、Pseudopiptadenia contortaと市販のケブラチョ抽出物の抗酸化作用と抗ウイルス作用を解析するため
• ヒト精子の生化学に対するポリフェノールの影響と、それに関連した配偶子の保存におけるポリフェノールの使用の限界を研究するため

生物化学的／生理学的作用

(−)-カテキンガレートは、ラットから分離された脂肪細胞におけるグルコースの吸収を阻害します。血漿中コレステロール量を減少させる能力とともに抗酸化性を示すことも報告されています。(−)-カテキンガレートは、抗生物質耐性を修正する薬剤として用いられる力価を示します。

緑茶の抗酸化性成分です。μMレベルの濃度で血管内皮増殖因子(VEGF)誘導性のチロシンリン酸化を阻害します。また、アンドロゲンをエストロゲンに変換し乳がんの病因において何らかの役割を果たすと考えられている酵素であるアロマタ-ゼの活性も阻害します。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS07
• シグナルワード: Warning
• 危険有害性情報: H315,H319,H335
• 注意書き: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• 危険有害性の分類: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• ターゲットの組織: Respiratory system
• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves