C0692

(−)-カテキンガラート

≥98% (HPLC), from green tea

• 別名: (2S,3R)-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-1(2H)-ベンゾピラン-3,5,7-トリオール 3-(3,4,5-トリヒドロキシベンゾアート)
• 実験式（ヒル表記法）: C₂₂H₁₈O₁₀
• CAS番号: 130405-40-2
• 分子量: 442.37
• NACRES: NA.77
• PubChem Substance ID: 57653978
• UNSPSC Code: 12352205
• MDL number: MFCD00214258

特性

• biological source: green tea
• Quality Segment: 200
• assay: ≥98% (HPLC)
• form: powder
• application(s): metabolomics; vitamins, nutraceuticals, and natural products
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: Oc1cc(O)c2C[C@@H](OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)[C@@H](Oc2c1)c4ccc(O)c(O)c4
• InChI: 1S/C22H18O10/c23-11-6-14(25)12-8-19(32-22(30)10-4-16(27)20(29)17(28)5-10)21(31-18(12)7-11)9-1-2-13(24)15(26)3-9/h1-7,19,21,23-29H,8H2/t19-,21+/m1/s1
• InChI key: LSHVYAFMTMFKBA-CTNGQTDRSA-N
• Gene Information: human ... BACE1(23621)

詳細

General description

(−)-カテキンガレートは、緑茶中のカテキン類を熱処理でエピマー化する際に生成するポリフェノール化合物の一種です。ガロイル基を有する天然型フラバノールカテキンです。[1][2][3]

Application

(−)-カテキンガレートは、以下の用途に使用されています：

• ガロイル部分を含むカテキンのヒト免疫不全ウイルス-1（HIV-1）インテグラーゼの活性阻害能を検討するため[1]
• アシクロビル耐性単純ヘルペスウイルス1型株を用いて、Pseudopiptadenia contortaと市販のケブラチョ抽出物の抗酸化作用と抗ウイルス作用を解析するため
• ヒト精子の生化学に対するポリフェノールの影響と、それに関連した配偶子の保存におけるポリフェノールの使用の限界を研究するため[2]

Biochem/physiol Actions

(−)-カテキンガレートは、ラットから分離された脂肪細胞におけるグルコースの吸収を阻害します。[3]血漿中コレステロール量を減少させる能力とともに抗酸化性を示すことも報告されています。[4](−)-カテキンガレートは、抗生物質耐性を修正する薬剤として用いられる力価を示します。[5]

緑茶の抗酸化性成分です。

緑茶の抗酸化性成分です。μMレベルの濃度で血管内皮増殖因子(VEGF)誘導性のチロシンリン酸化を阻害します。また、アンドロゲンをエストロゲンに変換し乳がんの病因において何らかの役割を果たすと考えられている酵素であるアロマタ-ゼの活性も阻害します。

安全性情報

• pictograms: GHS07
• signalword: Warning
• hcodes: H315,H319,H335
• pcodes: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Hazard Classifications: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• target_organs: Respiratory system
• 保管分類: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves