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Merck

50845

Sigma-Aldrich

グラミシジンA Bacillus brevis由来

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About This Item

CAS番号:
Beilstein:
6461131
EC Number:
MDL番号:
UNSPSCコード:
51283112
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.85

由来生物

Bacillus brevis

品質水準

形状

solid

white to off-white

抗生物質活性スペクトル

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria

作用機序

cell membrane | interferes
enzyme | inhibits

保管温度

2-8°C

SMILES記法

CC(C)C[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC(=O)CNC(=O)[C@@H](NC=O)C(C)C)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](Cc1c[nH]c2ccccc12)C(=O)N[C@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](Cc3c[nH]c4ccccc34)C(=O)N[C@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](Cc5c[nH]c6ccccc56)C(=O)N[C@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](Cc7c[nH]c8ccccc78)C(=O)NCCO

InChI

1S/C99H140N20O17/c1-51(2)37-73(109-86(123)59(17)107-81(122)49-105-96(133)82(55(9)10)106-50-121)89(126)108-60(18)87(124)117-84(57(13)14)98(135)119-85(58(15)16)99(136)118-83(56(11)12)97(134)116-80(44-64-48-104-72-34-26-22-30-68(64)72)95(132)112-76(40-54(7)8)92(129)115-79(43-63-47-103-71-33-25-21-29-67(63)71)94(131)111-75(39-53(5)6)91(128)114-78(42-62-46-102-70-32-24-20-28-66(62)70)93(130)110-74(38-52(3)4)90(127)113-77(88(125)100-35-36-120)41-61-45-101-69-31-23-19-27-65(61)69/h19-34,45-48,50-60,73-80,82-85,101-104,120H,35-44,49H2,1-18H3,(H,100,125)(H,105,133)(H,106,121)(H,107,122)(H,108,126)(H,109,123)(H,110,130)(H,111,131)(H,112,132)(H,113,127)(H,114,128)(H,115,129)(H,116,134)(H,117,124)(H,118,136)(H,119,135)/t59-,60-,73+,74+,75+,76+,77-,78-,79-,80-,82-,83+,84+,85-/m0/s1

InChI Key

ZWCXYZRRTRDGQE-LUPIJMBPSA-N

Amino Acid Sequence

HCO-X-Gly-L-Ala-D-Leu-L-Ala-D-Val-L-Val-D-Val-L-Trp-D-Leu-L-Trp-D-Leu-L-Trp-D-Leu-L-Trp-NHCH2CH2OH

詳細

グラミシジンAは、Bacillus brevis(バシラスブレビス)によって産生される線形ペンタデカペプチド抗生物質です。膜貫通たんぱく質には、LおよびD残基が交互にある左巻きヘリックスが含まれます。
化学構造:ペプチド

アプリケーション

グラミシジンAは、細菌の細胞壁透過性と一価カチオンチャネル生成の研究に使用されています。グラミシジンは、T7ファージDNAの転写を阻害し、膜結合上皮アデノシントリホスファターゼを阻害し、in vitroでヒトリンパ球芽細胞形成を抑制し、ラットモデルで心臓同種移植片の生存時間を延ばすことも示されています。また、空気-水界面におけるリン脂質吸着における役割の研究にも用いられています。

生物化学的/生理学的作用

グラミシジンAは、細菌細胞膜の透過性を高め、無機一価カチオンが無制限に移動できるようにします。そのため、細胞質と細胞外環境の間のイオン勾配が破壊されます。グラミシジンAは中性担体として機能し、脂質二重層を横切るイオン流出の確立を助けます。
グラミシジンAはポリペプチド系抗生物質であり、生体膜に単一イオンの一価陽イオンチャネルを形成します。

包装

100 mg

その他情報

容器は、乾燥してよく換気された場所にしっかり密閉して保持します。水分に敏感です。不活性ガスの中で保管します。乾燥した場所に保管してください。

ピクトグラム

Exclamation mark

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

危険有害性の分類

Acute Tox. 4 Oral

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

50845-100MG:
50845-BULK:
50845-5MG:
50845-500MG:
50845-VAR:


試験成績書(COA)

製品のロット番号・バッチ番号を入力して、試験成績書(COA) を検索できます。ロット番号・バッチ番号は、製品ラベルに「Lot」または「Batch」に続いて記載されています。

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Effects of gramicidin-A on the adsorption of phospholipids to the air?water interface.
Biswas S C, et al.
Biochimica et Biophysica Acta - Biomembranes, 1717(1), 41-49 (2005)
T Hirano et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 273(1), 223-229 (1995-04-01)
Linear polypeptide antibiotic gramicidin is known to interact with the cell membrane and deregulate cation exchange. Because perturbation of cell membrane function may suppress the immune cell network, the authors investigated the effects of gramicidin on lymphocyte blastogenesis in vitro
R Fisher et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 79(4), 1045-1048 (1982-02-01)
Gramicidin, a peptide antibiotic produced by Bacillus brevis, inhibits initiation of transcription by RNA polymerase (nucleosidetriphosphate:RNA nucleotidyltransferase, EC 2.7.7.6). We show here that the presence of gramicidin causes an increase in the rate of cleavage of the sigma subunit of
Gramicidin S: A Potent Inhibitor of Membrane-bound Epidennal Adenosine Triphosphatase from Nicotiana tabacum L. Leaves.
Kunihiro Kasamo
Plant & Cell Physiology, 23, 195-204 (1982)
Vitaliy Oliynyk et al.
Physical chemistry chemical physics : PCCP, 15(8), 2733-2740 (2013-01-17)
We report a robust and versatile membrane protein based system for selective uptake and release of ions from nanoporous particles sealed with ion-tight lipid bilayers of various compositions that is driven by the addition of ATP or a chemical potential

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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