A4665

アラメチシン from Trichoderma viride

≥98% (HPLC)

• 別名: 抗生物質 U-22324
• CAS番号: 27061-78-5
• UNSPSC Code: 12352209
• NACRES: NA.77
• PubChem Substance ID: 24890893
• MDL number: MFCD00151517
• Beilstein/REAXYS Number: 5213858

特性

• Quality Segment: 300
• assay: ≥98% (HPLC)
• form: powder
• antibiotic activity spectrum: Gram-positive bacteria
• mode of action: cell membrane | interferes
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: CC(C)C[C@H](NC(=O)CNC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)C(C)(C)NC(C)=O)C(C)C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)N2CCC[C@H]2C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CO)Cc3ccccc3
• InChI: 1S/C92H150N22O25/c1-47(2)43-58(72(127)108-92(24,25)84(139)113-41-29-33-59(113)73(128)103-65(48(3)4)75(130)111-90(20,21)82(137)112-89(18,19)80(135)102-56(37-40-64(120)121)70(125)101-55(35-38-61(93)117)69(124)98-54(46-115)44-53-31-27-26-28-32-53)99-63(119)45-95-77(132)85(10,11)110-76(131)66(49(5)6)104-81(136)88(16,17)107-71(126)57(36-39-62(94)118)100-67(122)50(7)96-78(133)86(12,13)106-68(123)51(8)97-79(134)87(14,15)109-74(129)60-34-30-42-114(60)83(138)91(22,23)105-52(9)116/h26-28,31-32,47-51,54-60,65-66,115H,29-30,33-46H2,1-25H3,(H2,93,117)(H2,94,118)(H,95,132)(H,96,133)(H,97,134)(H,98,124)(H,99,119)(H,100,122)(H,101,125)(H,102,135)(H,103,128)(H,104,136)(H,105,116)(H,106,123)(H,107,126)(H,108,127)(H,109,129)(H,110,131)(H,111,130)(H,112,137)(H,120,121)/t50-,51-,54+,55-,56-,57-,58-,59-,60-,65-,66-/m0/s1
• InChI key: LGHSQOCGTJHDIL-SLKIUSOBSA-N

詳細

General description

アラメチシンは抗生物質であり、生体膜の両親媒性α-ヘリカル構造の形成能を有する細胞溶解性ペプチドです。[1]20個のアミノ酸残基で構成される線形のペプタイボールです。非リボゾームペプチド（NRP）の一種で、α-アミノイソ酪酸を含んでいます。[2]

Application

Trichoderma viride由来のアラメチシンは、以下の用途に使用されています：

• ニューロンの活動時に一過性に発生するNa⁺/K⁺-ATPase依存性細胞外K+^{に対するグルタミン酸トランスポーターの作用を検討するため[3]}
• Xenopus（アフリカツメガエル）属の皮膚から得られたマガイニンIによる平面脂質二重膜における陰イオン透過性チャネルの形成を検討するため[1]
• Arabidopsis thaliana（シロイヌナズナ）における根頂端分裂組織と表皮の透過性と、セルラーゼによるアラメチシン耐性を検討するため[2]
• ヒト腸管（HT-29）および神経芽細胞腫（SH-SY5Y）細胞株に対するフィコトキシン・オカダ酸およびマイコトキシンの細胞毒性作用を検討するため[4]
• 糸状菌Trichoderma（トリコデルマ）属に属するLongibrachiatumCladeから得られたペプタイボールの構造変化と生物活性を解析するため[5]

Biochem/physiol Actions

アラメチシンは、植物における耐性の発現に役割を果たし、リポゾームRNA（rRNA）の切断に関連した病変や急速な死を引き起こすことによって植物に有害作用を及ぼします。A.thaliana（シロイヌナズナ）の根において、頂端分裂組織と表皮の透過性を引き起こすことがあります。アラメチシンは、ジャスモン酸によって誘導されるBryonia dioica（ブリオニア）の巻きひげのコイリングをもたらします。[5]

Analysis Note

アラメチシン同族体の混合物です。

Other Notes

Ac-2-MeAla-L-Pro-2-MeAla-L-Ala-2-MeAla-L-Ala-L-Glu(NH₂)-2-MeAla-L-Val-2-MeAla-Gly-L-Leu-2-MeAla-L-Pro-L-Val-2-MeAla-2-MeAla-L-Glu-L-Glu(NH₂)-フェニルアラニノール

安全性情報

• pictograms: GHS06
• signalword: Danger
• hcodes: H301
• pcodes: P264 - P270 - P301 + P310 - P405 - P501
• Hazard Classifications: Acute Tox. 3 Oral
• 保管分類: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges