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Merck

D60400

Sigma-Aldrich

2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン

98%

別名:

4,5-ジクロロ-3,6-ジオキソ-1,4-シクロヘキサジエン-1,2-ジカルボニトリル, DDQ

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C8Cl2N2O2
CAS番号:
分子量:
227.00
Beilstein:
747939
EC Number:
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352117
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

品質水準

アッセイ

98%

形状

powder

反応適合性

reagent type: oxidant

mp

210-215 °C (dec.) (lit.)

保管温度

2-8°C

SMILES記法

ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O

InChI

1S/C8Cl2N2O2/c9-5-6(10)8(14)4(2-12)3(1-11)7(5)13

InChI Key

HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N

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関連するカテゴリー

アプリケーション

2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン(DDQ)は以下の用途に使用できます:
  • チオアセタール、アセタール、およびケタールなどのさまざまな化合物に用いる脱保護試薬として
  • イミンおよびアルキンまたはアルケンからキノリンを合成するための電子移動試薬として
  • ベンジル型およびアリル型C−H官能基化に用いる有効試薬として
  • 官能基化されたフランおよびベンゾフランの合成に用いる酸化剤として
  • 1,2-ベンゾイソオキサゾールの効率的な合成においてPh3Pとともに用いる試薬として

ピクトグラム

Skull and crossbones

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

危険有害性の分類

Acute Tox. 3 Oral

補足的ハザード

保管分類コード

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

毒物及び劇物取締法

劇物

Jan Code

D60400-10G:4548173194455
D60400-100G:4548173194448
D60400-250MG:4548174014127
D60400-500G:
D60400-10KG:
D60400-VAR:
D60400-BULK:
D60400-5G:4548173194462


試験成績書(COA)

製品のロット番号・バッチ番号を入力して、試験成績書(COA) を検索できます。ロット番号・バッチ番号は、製品ラベルに「Lot」または「Batch」に続いて記載されています。

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Deprotection of benzyl ethers using 2, 3-dichloro-5, 6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) under photoirradiation.
Rahim MA, et al.
Tetrahedron Letters, 46(43), 7307-7309 (2005)
Solvent-Free One-Step Photochemical Hydroxylation of Benzene Derivatives by the Singlet Excited State of 2, 3-Dichloro-5, 6-dicyano-p-benzoquinone Acting as a Super Oxidant.
Ohkubo K, et al.
Chemistry?A European Journal , 21(7), 2855-2861 (2015)
Predictive model for oxidative C-H bond functionalization reactivity with 2, 3-dichloro-5, 6-dicyano-1, 4-benzoquinone.
Morales-Rivera CA, et al.
Journal of the American Chemical Society, 139(49), 17935-17944 (2017)
DDQ-mediated formation of carbon? carbon bonds: Oxidation of imines
Bortolotti B, et al.
Tetrahedron, 49, 10157-10157 (1993)
Ayse Kocabalkanli et al.
Farmaco (Societa chimica italiana : 1989), 57(12), 993-997 (2003-02-05)
Nucleosides have been of great interest since their strong antiviral activities were discovered. 1,3-Oxathiolane ring system has been known for many years, but it is in recent years that the ring has been used as the sugar ring in nucleoside

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