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Merck
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資料

安全性情報

798746

Sigma-Aldrich

Exo-4-anisole Kwon [2.2.1] bicyclic phosphine

別名:

Exo-4-Methoxyphenyl Kwon [2.2.1] Bicyclic Phosphine, (1S,4S,5R)-5-(4-methoxyphenyl)-2-tosyl-2-aza-5-phosphabicyclo[2.2.1]heptane

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About This Item

実験式（ヒル表記法）:
C19H22NO3PS
分子量:
375.42
MDL番号:
MFCD28016352
UNSPSCコード:
12352005
PubChem Substance ID:
329768668
NACRES:
NA.22

形状

powder

品質水準

100

mp

85-90 °C

SMILES記法

O=S(N1C[C@@]2([H])[P@](C3=CC=C(OC)C=C3)C[C@]1([H])C2)(C4=CC=C(C)C=C4)=O

InChI

1S/C19H22NO3PS/c1-14-3-9-19(10-4-14)25(21,22)20-12-18-11-15(20)13-24(18)17-7-5-16(23-2)6-8-17/h3-10,15,18H,11-13H2,1-2H3/t15-,18-,24?/m0/s1

InChI Key

RMFZMNUGIFSNIE-YPAHSFBSSA-N

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アプリケーション

The bicyclic, chiral phosphine was developed by the Kwon Research Group.Its initial applications were for asymmetric [3+2] annulation between allenes and imines as well as the first examples of phosphine-catalyzed asymmetric syntheses of 1,2,3,5-substituted pyrrolines. Along with nucleophilic organocatalysis, the P-chiral phosphines may also find utility in asymmetric transition-metal catalysis.

その他情報

Hydroxyproline-Derived Pseudoenantiomeric [2.2.1] Bicyclic Phosphines: Asymmetric Synthesis of (+)- and (-)-Pyrrolines

Technology Spotlight- Kwon Phosphines: P-Chiral Monodentate Phosphines from Hydroxyproline

Aldrichimica Acta Review- Nucleophilic Chiral Phosphines: Powerful and Versatile Catalysts for Asymmetric Annulations

ピクトグラム

Exclamation mark
GHS07

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

H315,H319,H335

危険有害性の分類

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

ターゲットの組織

Respiratory system

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

798746-VAR:
798746-BULK:
798746-100MG:

試験成績書（COA）

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Ian P Andrews et al.
Chemical science, 3(8), 2510-2514 (2012-07-17)
In this study we performed the total synthesis of the terpene indole alkaloid (+)-ibophyllidine through a pathway involving asymmetric phosphine catalysis, with our novel l-4-hydroxyproline-derived chiral phosphine mediating the key [3 + 2] annulation. Hydrogenation of the [3 + 2]
Yiting Gu et al.
Journal of the American Chemical Society, 137(19), 6400-6406 (2015-04-24)
Two classes of phosphine-catalyzed addition/cycloaddition domino reactions of β'-acetoxy allenoate 1 have been developed. The reaction of 1 with 2-acyl-3-methyl-acrylonitrile 2 readily occurs to give 2-oxabicyclo[3.3.1]nonane 3, furnishing the β'-addition/[4 + 4] cycloaddition domino sequence. In this sequence, β'C of

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