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安全性情報

742724

Sigma-Aldrich

ジメチル(1-ジアゾ-2-オキソプロピル)ホスホネート 溶液

~10% in acetonitrile (H-NMR), ≥96% (HPLC)

別名:

Bestmann-Ohira試薬, ジメチル(1-アゾアセトニル)ホスホネート 溶液, ジメチル(アセチルジアゾメチル)ホスホネート 溶液

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About This Item

実験式（ヒル表記法）:
C5H9N2O4P
CAS番号:
90965-06-3
分子量:
192.11
Beilstein:
4247670
MDL番号:
MFCD07368360
UNSPSCコード:
12352108
PubChem Substance ID:
329765588
NACRES:
NA.22

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品質水準

100

アッセイ

≥96% (HPLC)

フォーム

liquid

反応適合性

reaction type: C-C Bond Formation

濃度

~10% in acetonitrile (H-NMR)

屈折率

n20/D 1.352-1.354

密度

0.800-0.850 g/mL at 20 °C

官能基

ketone
phosphonate

保管温度

2-8°C

SMILES記法

COP(=O)(OC)C(=[N+]=[N-])C(C)=O

InChI

1S/C5H9N2O4P/c1-4(8)5(7-6)12(9,10-2)11-3/h1-3H3

InChI Key

SQHSJJGGWYIFCD-UHFFFAOYSA-N

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関連するカテゴリー

アプリケーション

ジメチル(1-ジアゾ-2-オキソプロピル)ホスホネートは、以下の合成のための試薬として使用できます。
  • アルデヒドから得られエチニル化合物（アルキン）。[1]
  • Rh触媒の存在下でのオキシムを用いた環化によるイソキノリンおよびピリジンN-オキシド。[2]
  • メタノリシスを介したジメチル(ジアゾメチル)ホスホネートであり、エノールエーテルまたはアルキンの合成における試薬としてさらに利用されます。[3]
  • 環化付加反応および多成分反応によるピラゾール、トリアゾール、およびオキサゾールの五員複素環骨格。[4]

ピクトグラム

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

H225,H302 + H312 + H332,H319

危険有害性の分類

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2

保管分類コード

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

35.6 °F

引火点(℃)

2 °C

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

毒物及び劇物取締法

劇物

消防法

第5類:自己反応性物質
ジアゾ化合物
危険等級I
第一種自己反応性物質

労働安全衛生法名称等を表示すべき危険物及び有害物

名称等を表示すべき危険物及び有害物

労働安全衛生法名称等を通知すべき危険物及び有害物

名称等を通知すべき危険物及び有害物

Jan Code

742724-10ML:4548173331669
742724-VAR:
742724-BULK:

最新バージョンのいずれかを選択してください：

試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
BCCL6520
BCCK8724
BCCH2811
BCCF3609
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Further improvements of the synthesis of alkynes from aldehydes
Roth GJ, et al.
Synthesis, 2004(01), 59-62 (2004)
Methanolysis of dimethyl (1-diazo-2-oxopropyl) phosphonate: generation of dimethyl (diazomethyl) phosphonate and reaction with carbonyl compounds
Ohira S
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Synthesis of New Pyrroline Nitroxides with Ethynyl Functional Group
{Ur Gyorgyi, et al.
Synthetic Communications, 45(18), 2122-2129 (2015)
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Multisubstituted isoquinoline and pyridine N-oxides have been prepared by Rh(III)-catalyzed cyclization of oximes and diazo compounds via aryl and vinylic C-H activation. This intermolecular annulation involving tandem C-H activation, cyclization, and condensation steps proceeds under mild conditions, obviates the need
An improved one-pot procedure for the synthesis of alkynes from aldehydes
Muller S, et al.
Synlett, 1996(06), 521-522 (1996)
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プロトコル

Bestmann-Ohira Reagent: Alkynes from Aldehydes

Acetylene chemistry's versatile applications from organic synthesis to bioorganic chemistry demand efficient synthesis methods.

質問

1–2/2 質問  

  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 回答

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

      役に立ちましたか？

  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 回答

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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