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Merck
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資料

安全性情報

632724

Sigma-Aldrich

4-Chlorophenylboronic acid pinacol ester

97%

別名:

4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)chlorobenzene

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About This Item

実験式（ヒル表記法）:
C12H16BClO2
CAS番号:
195062-61-4
分子量:
238.52
MDL番号:
MFCD05663875
UNSPSCコード:
12352103
PubChem Substance ID:
24882508
NACRES:
NA.22

アッセイ

97%

形状

solid

mp

50-55 °C (lit.)

保管温度

2-8°C

SMILES記法

CC1(C)OB(OC1(C)C)c2ccc(Cl)cc2

InChI

1S/C12H16BClO2/c1-11(2)12(3,4)16-13(15-11)9-5-7-10(14)8-6-9/h5-8H,1-4H3

InChI Key

NYARTXMDWRAVIX-UHFFFAOYSA-N

アプリケーション

4-Chlorophenylboronic acid pinacol ester can be used as a reagent in Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction to form C-C bonds by reacting with different aryl halides over palladium catalysts.
It can also be used as a reactant:
  • To prepare 2-(4-chlorophenyl)-4H-chromen-4-one by treating with 4-chromanone via one-pot palladium-catalyzed dehydrogenation and oxidative boron-Heck coupling reaction.
  • In the ligand-enabled C-H bond activation reaction in the presence of a palladium catalyst.
  • To synthesize biaryl amides via Cu-catalyzed C-H bond coupling of aryl arylamides.

ピクトグラム

Exclamation mark
GHS07

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

H302,H413

危険有害性の分類

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 4

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

>230.0 °F

引火点(℃)

> 110 °C

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

632724-10G:
632724-5G:
632724-VAR:
632724-BULK:

試験成績書（COA）

製品のロット番号・バッチ番号を入力して、試験成績書（COA） を検索できます。ロット番号・バッチ番号は、製品ラベルに「Lot」または「Batch」に続いて記載されています。

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A versatile approach to flavones via a one-pot Pd (II)-catalyzed dehydrogenation/oxidative boron-Heck coupling sequence of chromanones
Lee J, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 14(2), 777-784 (2016)
Cu (OAc) 2-catalyzed coupling of aromatic C-H bonds with arylboron reagents
Shang M, et al.
Organic Letters, 16(21), 5666-5669 (2014)
Enhanced heterogeneously catalyzed Suzuki-Miyaura reaction over SiliaCat Pd (0)
Pandarus V, et al.
Tetrahedron Letters, 54(35), 4712-4716 (2013)
Ligand-enabled cross-coupling of C (sp 3)-H bonds with arylboron reagents via Pd (II)/Pd (0) catalysis
Chan KSL, et al.
Nature Chemistry, 6(2), 146-146 (2014)

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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