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Merck

31460

Sigma-Aldrich

1,2:5,6-ジ-O-イソプロピリデン-α-D-グルコフラノース

purum, ≥98.0% (TLC)

別名:

D-グルコースジアセトニド, ジアセトン-D-グルコース

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C12H20O6
CAS番号:
分子量:
260.28
Beilstein:
84386
EC Number:
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352201
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

グレード

purum

アッセイ

≥98.0% (TLC)

光学活性

[α]20/D −11.5±1°, c = 5% in ethanol

mp

110-111 °C (lit.)

SMILES記法

CC1(C)OC[C@@H](O1)[C@H]2O[C@@H]3OC(C)(C)O[C@@H]3[C@H]2O

InChI

1S/C12H20O6/c1-11(2)14-5-6(16-11)8-7(13)9-10(15-8)18-12(3,4)17-9/h6-10,13H,5H2,1-4H3/t6-,7+,8-,9-,10-/m1/s1

InChI Key

KEJGAYKWRDILTF-JDDHQFAOSA-N

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その他情報

グルコ-スの重要な保護誘導体です。3-OH基を直接操作することができ、5,6-O-イソプロピリデン保護は選択的に脱保護可能です。3-OHの酸化および還元により、アロフラノ-ス誘導体が生成します。総説

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

31460-100G-F:
31460-VAR-F:
31460-BULK-F:
31460-25G-F:


試験成績書(COA)

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S. Iacono et al.
Organic Syntheses, 64, 57-57 (1986)
Yoon-Suk Kang et al.
Infection and immunity, 87(8) (2019-06-05)
Brucella is an intracellular bacterial pathogen that causes chronic systemic infection in domesticated livestock and poses a zoonotic infectious risk to humans. The virulence of Brucella is critically dependent on its ability to replicate and survive within host macrophages. Brucella
E White et al.
Biomedical mass spectrometry, 9(9), 395-405 (1982-09-01)
Two isotope dilution mass spectrometric methods have been developed for the determination of D-glucose in human serum. Each uses a uniformly labeled (13C)glucose as the internal standard. The first method involves conversion of glucose into 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose and an extensive clean-up
Sumati Bhatia et al.
Biomacromolecules, 12(10), 3487-3498 (2011-08-13)
Sugar-PEG-based polymers were synthesized by enzymatic copolymerization of 4-C-hydroxymethyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-threo-pentofuranose/4-C-hydroxymethyl-1,2-O-benzylidene-β-L-threo-pentofuranose/4-C-hydroxymethyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-pentyl-β-L-threo-pentofuranose with PEG-600 dimethyl ester using Novozyme-435 (Candida antarctica lipase immobilized on polyacrylate). Carbohydrate monomers were obtained by the multistep synthesis starting from diacetone-D-glucose and PEG-600 dimethyl ester, which was in turn
A. Vasella et al.
Modern Synthetic Methods, 2, 173-173 (1980)

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