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Merck
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資料

安全性情報

235253

Sigma-Aldrich

ジエチルアミノ硫黄トリフルオリド

95%

別名:

DAST, 三フッ化ジエチルアミノイオウ

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About This Item

化学式:
(C2H5)2NSF3
CAS番号:
38078-09-0
分子量:
161.19
Beilstein:
1849066
EC Number:
253-771-2
MDL番号:
MFCD00000363
UNSPSCコード:
12352101
PubChem Substance ID:
24854092
NACRES:
NA.22

アッセイ

95%

形状

liquid

bp

30-32 °C/3 mmHg (lit.)

密度

1.22 g/mL at 25 °C (lit.)

保管温度

2-8°C

SMILES記法

CCN(CC)S(F)(F)F

InChI

1S/C4H10F3NS/c1-3-8(4-2)9(5,6)7/h3-4H2,1-2H3

InChI Key

CSJLBAMHHLJAAS-UHFFFAOYSA-N

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詳細

ジエチルアミノ硫黄トリフルオリド（DAST）は、フッ素化化合物の合成および開環反応に使用されるフッ素化試薬です。

アプリケーション

  • フッ素化剤：アルコールおよびカルボニル化合物と反応、レビュー
  • 求核的フッ化のレビュー
  • 三級シクロプロピルシリルエーテルを使用したFriedel-Craftsアリル化の触媒および不飽和アルデヒドへのホモアリルアルコールの転位
  • 26-フルオロ-エポチロンの合成において操作が長引いた場合でも、早期にフルオロメチル基を導入するとエポキシドを安定させます。
  • チオエーテル、アルケノールおよびシアノヒドリンなどのさまざまな化合物のフッ素化剤
  • ケトピペコリン酸のgem-ジフッ素化。

以下による置換

製品番号
詳細
価格

719439

XtalFluor-E®

719447

XtalFluor-M®

ピクトグラム

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

H226,H242,H314

危険有害性の分類

Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Self-react. D - Skin Corr. 1A

補足的ハザード

EUH014

保管分類コード

5.2 - Organic peroxides and self-reacting hazardous materials

WGK

WGK 3

引火点(°F)

73.4 °F

引火点(℃)

23 °C

個人用保護具 (PPE)

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

消防法

第4類:引火性液体
第二石油類
危険等級III
非水溶性液体

Jan Code

235253-25G:
235253-250G:
235253-125G:
235253-1G:
235253-BULK:
235253-5G:
235253-VAR:
235253-4X25G:

試験成績書（COA）

製品のロット番号・バッチ番号を入力して、試験成績書（COA） を検索できます。ロット番号・バッチ番号は、製品ラベルに「Lot」または「Batch」に続いて記載されています。

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Jindřich Karban et al.
Organic & biomolecular chemistry, 10(2), 394-403 (2011-11-16)
A complete series of eight 1,6:2,3- and 1,6:3,4-dianhydro-β-D-hexopyranoses were subjected to fluorination with DAST. The 1,6:3,4-dianhydropyranoses yielded solely products of skeletal rearrangement resulting from migration of the tetrahydropyran oxygen (educts of D-altro and D-talo configuration) or of the 1,6-anhydro bridge
Reaction of tertiary cyclopropyl silyl ethers with diethylaminosulfur trifluoride. Part 2: The Friedel-Crafts allylation and cyclopropylation of electron-rich aromatic compounds
Kirihara, Masayuki, et al.
Tetrahedron Letters, 47, 3777-3777 (2006)
A J Phillips et al.
Organic letters, 2(8), 1165-1168 (2000-05-11)
[formula: see text] A mild and highly efficient cyclization of beta-hydroxy amides to oxazolines is described using DAST and Deoxo-Fluor reagents. A one-pot protocol for the synthesis of oxazoles from beta-hydroxy amides is also presented.
Aurélien Bigot et al.
Organic letters, 13(2), 192-195 (2010-12-15)
The design of a new potent nonsteroidal ecdysone agonist led to the discovery of a diethylaminosulfur trifluoride (DAST)-mediated cyclization of α,α-disubstituted-α-acylaminoketones. The resulting fluorooxazolines can be ring-opened or selectively substituted by a range of nucleophiles to provide in high yields
P G Hultin et al.
Carbohydrate research, 322(1-2), 14-25 (2000-01-12)
We have made thioglycoside donors for the 4,6-dideoxy-L-lyxo-hexopyranosyl ('4-deoxy-L-rhamnosyl') and 4-deoxy-4-fluoro-L-rhamnosyl monosaccharide residues. The preparation of the deoxyfluororhamnose was not straightforward, and revealed some unexpected behavior of the diethylaminosulfur trifluoride (DAST) reagent. The new glycosyl donors were used to synthesize
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