The stability of this product in solution at -20°C has not been investigated. However, commerially available vacomycin solutions for therapeutic use, such as Firvanq, specifically state 'do not freeze'.
V2002
Vancomicina
≥900 μg per mg (as vancomycin base)
Sinonimo/i:
Vancomicina
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1S/C66H75Cl2N9O24.ClH/c1-23(2)12-34(71-5)58(88)76-49-51(83)26-7-10-38(32(67)14-26)97-40-16-28-17-41(55(40)101-65-56(54(86)53(85)42(22-78)99-65)100-44-21-66(4,70)57(87)24(3)96-44)98-39-11-8-27(15-33(39)68)52(84)50-63(93)75-48(64(94)95)31-18-29(79)19-37(81)45(31)30-13-25(6-9-36(30)80)46(60(90)77-50)74-61(91)47(28)73-59(89)35(20-43(69)82)72-62(49)92;/h6-11,13-19,23-24,34-35,42,44,46-54,56-57,65,71,78-81,83-87H,12,20-22,70H2,1-5H3,(H2,69,82)(H,72,92)(H,73,89)(H,74,91)(H,75,93)(H,76,88)(H,77,90)(H,94,95);1H/t24-,34+,35-,42+,44-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,56+,57+,65-,66-;/m0./s1
SMILES string
Cl[H].CO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O[C@H]2C[C@](C)(N)[C@@H](O)[C@@H](C)O2.CN[C@H](CC(C)C)C(=O)NC3[C@H](O)c4ccc(Oc5cc6Oc7ccc(cc7Cl)[C@@H](O)[C@H]8NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC3=O)c(c5)c6)c9ccc(O)c(c9)-c%10c(O)cc(O)cc%10[C@@H](NC8=O)C(O)=O)c(Cl)c4
InChI key
LCTORFDMHNKUSG-XTTLPDOESA-N
biological source
Streptomyces orientalis
form
powder
storage condition
(Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.)
concentration
≥900 μg/mg (as vancomycin base)
color
, off-white to brown or White to orange-brown
antibiotic activity spectrum
Gram-positive bacteria
mode of action
cell wall synthesis | interferes
storage temp.
2-8°C
Quality Level
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|---|---|---|---|
| antibiotic activity spectrum Gram-positive bacteria | antibiotic activity spectrum Gram-positive bacteria | antibiotic activity spectrum Gram-positive bacteria | antibiotic activity spectrum Gram-positive bacteria |
| mode of action cell wall synthesis | interferes | mode of action cell wall synthesis | interferes | mode of action cell wall synthesis | interferes | mode of action cell wall synthesis | interferes |
| Quality Level 200 | Quality Level 200 | Quality Level 200 | Quality Level 200 |
| form powder | form powder | form - | form liquid |
| concentration ≥900 μg/mg (as vancomycin base) | concentration ≥900 μg/mg (as vancomycin base) | concentration ≥900 μg/mg (as vancomycin base) | concentration 100 mg/mL in DMSO |
| storage temp. 2-8°C | storage temp. 2-8°C | storage temp. 2-8°C | storage temp. −20°C |
General description
La vancomicina è un antibiotico glicopeptidico non ribosomiale caratterizzato da una struttura ramificata, triciclica e glicosilata. A differenza degli antibiotici beta-lattamici, la vancomicina agisce inibendo la sintesi della parete cellulare batterica in uno stadio precoce. Il suo spettro di attività è diretto principalmente contro i batteri gram-positivi aerobici e anaerobici, e ricomprende un′ampia varietà di isolati, inclusi quelli che esibiscono resistenza agli antibiotici β-lattamici. La vancomicina è efficace in particolare nei confronti di organismi Gram-positivi quali Clostridium difficile, Listeria monocytogenes, Streptococcus pyogenes, Streptococcus pneumoniae, Streptococcus agalactiae, Streptococcus viridans, Streptococcus bovis, Staphylococcus epidermidis, le specie Actinomyces, e quelle Lactobacillus. Dimostra inolte una efficacia straordinaria nel combattere lo Staphylococcus aureus resistente alla meticillina (MRSA). In più, negli studi che afferiscono all biologia cellulare e alla biochimica la vancomicina si dimostra uno strumento efficace nel prevenire la proliferazione di contaminanti batterici.
Application
La vancomicina cloridrato ottenuta da Streptomyces orientalis è stata usata:
- nella ricerca sugli effetti della deplezione indotta da antibiotici dei Firmicutes e dei Bacteroidetes sulla disregolazione dell′omeostasi energetica nell′obesità[1]
- nella ricerca su isolati di Escherichia coli produttori della tossina Shiga non-O157 provenienti da allevamenti bovini
- per condurre ricerche sulla suscettibilità antimicrobica di ceppi di Bifidobacterium in organismi vari
Biochem/physiol Actions
La Vancomicina è un antibiotico glicopeptidico che blocca la biosintesi di pareti di cellule batteriche al livello della biosintesi di peptidoglicano. Inibisce l′incorporazione di frammenti terminali di D-alanil-D-alanina dei peptidi NAM/NAG. Efficace contro batteri Gram-positivi. La Vancomicina altera anche la permeabilità della membrana cellulare batterica e la sintesi di RNA.
La vancomicina esercita la propria azione antibatterica formando legami non covalenti con il undecaprenil-(muramil-glucosaminil)-pentapeptide, un precursore fondamentale nella biosintesi della parete cellulare dei batteri. Questa interazione impedisce la sintesi dei peptidoglicani, interferendo con i processi di transglicosilazione e di transpeptidazione, essenziali nell′edificazione della parete cellulare batterica. Di conseguenza, l′integrità della parete cellulare viene compromessa, con conseguente lisi delle cellule. In aggiunta, la vancomicina aumenta la permeabilità della parete cellulare batterica e ostacola la sintesi dell′RNA.
Modalità d′azione: Impedisce l′incorporazione delle estremità D-alanil-D-alanina dei peptidi NAM/NAG.
Spettro antimicrobico: efficace contro i batteri Gram-positivi
Spettro antimicrobico: efficace contro i batteri Gram-positivi
Features and Benefits
- Efficace nei confronti di un′ampia varietà di batteri Gram-positivi, tra cui l′MRSA
- Utilizzato comunemente in applicazioni di biologia cellulare e biochimica
Packaging
Flacone di vetro senza fondo. Il contenuto è all′interno di un inserto conico fuso.
Other Notes
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11 - Combustible Solids
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dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves
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Serotypes and virulence profiles of non-O157 Shiga toxin-producing Escherichia coli isolates from bovine farms
Monaghan A et al.
Applied and Environmental Microbiology, 77, 8662-8668 (2011)
Shasha Rao et al.
The Journal of antibiotics, 69(12), 879-884 (2016-05-18)
Antibiotic-resistant bacteria is a major threat to human health and is predicted to become the leading cause of death from disease by 2050. Despite the recent resurgence of research and development in the area, few antibiotics have reached the market
Hadeel Al-Kofide et al.
Journal of oncology pharmacy practice : official publication of the International Society of Oncology Pharmacy Practitioners, 16(4), 245-250 (2009-12-18)
gram-positive infections are prevalent among cancer patients and vancomycin therapy is often initiated empirically. A typical vancomycin pharmacokinetics is observed in such patients. The aim of the study was to evaluate the pharmacokinetics of vancomycin in this patient population and
Aβeβment of vancomycin use in chronic haemodialysis patients: room for improvement
Keyserling HL, et al.
Nephrology, Dialysis, and Transplantation, 112, e104-e111 (2003)
Ashraf Zarkan et al.
Scientific reports, 7(1), 4893-4893 (2017-07-09)
Vancomycin is known to bind to Zn(II) and can induce a zinc starvation response in bacteria. Here we identify a novel polymerization of vancomycin dimers by structural analysis of vancomycin-Zn(II) crystals and fibre X-ray diffraction. Bioassays indicate that this structure
Articoli
β-lactam antibacterials inhibit transpeptidase enzymes, preventing peptidoglycan assembly in both Gram-positive and Gram-negative bacteria.
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Are physiological solutions of vancomycin stable at -20 °C?
1 risposta-
Utile?
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How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?
1 risposta-
If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/418/501/product-dating-information-06-25-mk.pdfUtile?
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How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?
1 risposta-
Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf
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What is the Department of Transportation shipping information for this product?
1 risposta-
Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.
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What is Product V2002, Vancomycin, soluble in?
1 risposta-
This product is soluble in water (50 mg/ml), forming a clear, colorless to faint yellow solution. It is also moderately soluble in methanol, but insoluble in the higher alcohols, acetone, and ether. Low concentrations of urea increase the solubility in neutral aqueous solutions, and ammonium sulfate and sodium chloride precipitate the antibiotic from acidic solutions.
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What is the retest period for Product V2002, Vancomycin?
1 risposta-
At this time, Product No. V2002 is assigned a retest period of 2 years from the quality control release date. This interval may change if we are able to collect sufficient data from future retesting.
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How long are Product V2002, Vancomycin, solutions stable for?
1 risposta-
Solutions of vancomycin in physiological solutions such as 0.9% saline and 5% glucose are stable for 17 days at 24 °C and 63 days and 5 °C and -10 °C.
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