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N2019

Sigma-Aldrich

Nogalamycin

≥95%, from Streptomyces nogalater

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C39H49NO16
Numero CAS:
1404-15-5
Peso molecolare:
787.80
Numero MDL:
MFCD00083442
Codice UNSPSC:
51111755
ID PubChem:
24897545

Origine biologica

Streptomyces nogalater

Saggio

≥95%

Forma fisica

solid

Spettro attività antibiotica

neoplastics

Modalità d’azione

DNA synthesis | interferes
enzyme | inhibits

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

COC1C(C)OC(OC2CC(C)(O)C(C(=O)OC)c3cc4C(=O)c5c6OC7OC(C)(C(O)C(C7O)N(C)C)c6cc(O)c5C(=O)c4c(O)c23)C(OC)C1(C)OC

InChI

1S/C39H49NO16/c1-14-32(49-7)39(4,52-10)33(50-8)36(53-14)54-19-13-37(2,48)24(34(47)51-9)15-11-16-21(27(43)20(15)19)28(44)22-18(41)12-17-30(23(22)26(16)42)55-35-29(45)25(40(5)6)31(46)38(17,3)56-35/h11-12,14,19,24-25,29,31-33,35-36,41,43,45-46,48H,13H2,1-10H3
KGTDRFCXGRULNK-UHFFFAOYSA-N

Azioni biochim/fisiol

Anthracyclic antitumor antibiotic.
Anthracyclic antitumor antibiotic. It is used as a sequence specific DNA binding (intercalation) reagent, binds d(CGTACG), d(ATGCAT).

Altre note

50mg
Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.Light sensitive.

Pittogrammi

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H302 + H312 + H332,H350,H360

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Repr. 1B

Codice della classe di stoccaggio

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Thadee Grocholski et al.
Biochemistry, 49(5), 934-944 (2010-01-08)
SnoaB is a cofactor-independent monooxygenase that catalyzes the conversion of 12-deoxynogalonic acid to nogalonic acid in the biosynthesis of the aromatic polyketide nogalamycin in Streptomyces nogalater. In vitro (18)O(2) experiments establish that the oxygen atom incorporated into the substrate is
Ruogu Peng et al.
Organic letters, 14(8), 1962-1965 (2012-04-07)
A novel reductive Heck cyclization approach was developed in order to construct a model DEF-benzoxocin ring system that is present in nogalamycin, menogaril, and related anthracycline antitumor antibiotics.
Hanna Koskiniemi et al.
Acta crystallographica. Section F, Structural biology and crystallization communications, 65(Pt 3), 256-259 (2009-03-04)
12-deoxy-nogalonic acid oxygenase (SnoaB) catalyzes the oxygenation of 12-deoxy-nogalonic acid at position 12 to yield nogalonic acid, which is one of the steps in the biosynthesis of the polyketide nogalamycin in Streptomyces nogalater. SnoaB belongs to a family of small
Karin M Keller et al.
Journal of mass spectrometry : JMS, 40(10), 1362-1371 (2005-10-13)
The charge state-dependent dissociation of various DNA duplexes and drug/duplex complexes has been investigated using collisionally activated dissociation (CAD) in a quadrupole ion trap mass spectrometer (QIT-MS). Several non-self-complementary 14-residue oligonucleotides were employed, in addition to an array of known
Azmiri Sultana et al.
Acta crystallographica. Section D, Biological crystallography, 60(Pt 6), 1118-1120 (2004-05-26)
Nogalonic acid methyl ester cyclase (SnoaL) catalyzes the last ring-closure step in the biosynthesis of the polyketide antibiotic nogalamycin. Crystals of a complex of SnoaL with the substrate nogalonic acid methyl ester have been obtained using PEG 4000 as precipitant.
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