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130206

Sigma-Aldrich

Nitroethane

reagent grade, ≥98.0%

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About This Item

Formula condensata:
CH3CH2NO2
Numero CAS:
Peso molecolare:
75.07
Beilstein:
1209324
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352102
ID PubChem:
Grado:
reagent grade
Saggio:
≥98.0%
P. ebollizione:
114-115 °C (lit.)
Tensione di vapore:
15.6 mmHg ( 20 °C)

Grado

reagent grade

Livello qualitativo

Densità del vapore

2.58 (vs air)

Tensione di vapore

15.6 mmHg ( 20 °C)

Saggio

≥98.0%

Stato

liquid

Temp. autoaccensione

778 °F

Limite di esplosione

3.4 %

Indice di rifrazione

n20/D 1.391 (lit.)

P. ebollizione

114-115 °C (lit.)

Punto di fusione

−90 °C (lit.)

Solubilità

acetone: soluble(lit.)
alcohol: soluble(lit.)
water: slightly soluble(lit.)

Densità

1.045 g/mL at 25 °C (lit.)

Stringa SMILE

CC[N+]([O-])=O

InChI

1S/C2H5NO2/c1-2-3(4)5/h2H2,1H3
MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

Nitroethane reacts with sodium to afford sodium-nitroethane. Solution of nitroethane in caustic potash reacts with bromine to afford monobromnitroethane. It can undergo nitroaldol (Henry) condensation reaction with various aldehydes in the presence of copper(II) arylhydrazone complexes (catalyst).[1]
pK of nitroethane is 8.60.4
Nitroethane is an aprotic solvent with high polarity[2], which on oxidation with glucose oxidase gives nitrite, acetaldehyde and hydrogen peroxide as the major products.[3]

Applicazioni

Nitroethane may be used in the synthesis of the following compounds:
  • β-nitro amine derivatives[4]
  • β-aryl nitroethylenes[5]
  • 2-alkylthio-3-alkylamino-1-aryl(hetaryl)-4-nitropentene[6]

Altre note

major impurity is 2-nitropropane

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Carc. 1B - Flam. Liq. 3 - Muta. 2

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

87.8 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

31 °C - closed cup


Elenchi normativi

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Volumetric and Viscometric Properties of Binary Mixtures of Aliphatic Alcohols (C1- C4) with Nitroethane from 293.15 K to 313.15 K
Tu H-C, et al.
Journal of Chemical and Engineering Data, 45(3), 450-456 (2000)
Copper (II) arylhydrazone complexes as catalysts for C-H activation in the Henry reaction in water
Ma Z, et al.
J. Mol. Catal. A: Chem. (2016)
Limin Xiang et al.
Nature communications, 9(1), 1435-1435 (2018-04-14)
Under ambient conditions, the behavior of a solid surface is often dominated by a molecularly thin adsorbed layer (adlayer) of small molecules. Here we develop an optical approach to unveil the nanoscale structure and composition of small-molecule adlayers on glass
Mechanism of oxidation of nitroethane by glucose oxidase
Porters.T.JD and Bright.JH
The Journal of Biological Chemistry, 252, 4361- 4370 (1977)
Kevin Francis et al.
Biochemistry, 48(11), 2403-2410 (2009-02-10)
Catalytic turnover of Neurospora crassa 2-nitropropane dioxygenase with nitroethane as substrate occurs through both nonoxidative and oxidative pathways. The pH dependence of the kinetic isotope effects with [1,1-(2)H(2)]nitroethane as substrate was measured in the current study by monitoring the formation

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