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SMB00969

Sigma-Aldrich

(E)-10-Hydroxy amitriptyline

≥95% (HPLC)

Sinonimo/i:

Amitriptyline metabolite, (±)-E-10-hydroxylated-, Amitriptyline, (±)-(E)-5-[3-(Dimethylamino)propylidene]-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-10-ol

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C20H23NO
Numero CAS:
64520-05-4
Peso molecolare:
293.40
Numero MDL:
MFCD00069200
Codice UNSPSC:
41116107
NACRES:
NA.77

Livello qualitativo

200

Saggio

≥95% (HPLC)

Forma fisica

solid

tecniche

HPLC: suitable

Colore

white to yellow

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

CN(C)CC\C=C1/c2ccccc2CC(O)c3ccccc13

InChI

1S/C20H23NO/c1-21(2)13-7-12-17-16-9-4-3-8-15(16)14-20(22)19-11-6-5-10-18(17)19/h3-6,8-12,20,22H,7,13-14H2,1-2H3/b17-12+
GHWBJXOKAFHZAI-SFQUDFHCSA-N

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Descrizione generale

(E)-10-Hydroxy amitriptyline is a metabolite of Amitriptyline (brand name Elavil), a FDA-approved oral medicine for the treatment of major depressive and anxiety disorders, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), bipolar disorder, as well as migraines and neuropathic pain (fibromyalgia & postherpetic neuralgiapain). Amitriptyline acts mainly on the serotonin transporter (SERT) and moderately on the norepinephrine transporter (NET). Amitriptyline is metabolised by cytochrome P450 enzymes (demethylation by CYP2C19 & CYP3A4) in the liver to Nortriptyline, which also acts as a noradrenaline reuptake inhibitor and thereby potentiates the antidepressant effects of amitriptyline. Amitriptyline and Nortriptyline are subject to metabolisation by hydroxylation (by CYP2D6) and n-oxidation.

Applicazioni

Metabolomics research

Azioni biochim/fisiol

Metabolite of amitriptyline, tricyclic antidepressant; chromatographic standard.

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Punto d’infiammabilità (°C)

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Ursula Breyer-Pfaff
Drug metabolism reviews, 36(3-4), 723-746 (2004-11-24)
Amitriptyline (AT), the most widely used tricyclic antidepressant, undergoes oxidative metabolism in the side chain with production of the secondary amine nortriptyline (NT), a primary amine, and the N-oxide amitriptylinoxide (AT-NO); in addition, direct conjugation leads to a quaternary ammonium-linked

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