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91917

Sigma-Aldrich

5,5,5-Trifluoro-DL-leucine

≥98.0% (sum of isomers, HPLC)

Sinonimo/i:

(±)-2-Amino-4-(trifluoromethyl)pentanoic acid

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C6H10F3NO2
Numero CAS:
2792-72-5
Peso molecolare:
185.14
Numero MDL:
MFCD00039528
Codice UNSPSC:
12352209
eCl@ss:
32160406
ID PubChem:
329770097
NACRES:
NA.22

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Livello qualitativo

100

Saggio

≥98.0% (sum of isomers, HPLC)

Stato

crystals

Impiego in reazioni chimiche

reaction type: solution phase peptide synthesis

applicazioni

peptide synthesis

Stringa SMILE

CC(CC(N)C(O)=O)C(F)(F)F

InChI

1S/C6H10F3NO2/c1-3(6(7,8)9)2-4(10)5(11)12/h3-4H,2,10H2,1H3,(H,11,12)
XFGVJLGVINCWDP-UHFFFAOYSA-N

Categorie correlate

Descrizione generale

5,5,5-Trifluoro-DL-leucine, also known as trifluoroleucine, is an analog of L-leucine amino acid, often used to synthesize highly fluorinated peptides.[1]

Applicazioni

5,5,5-trifluoroleucine can be incorporated into the coiled-coil peptides to increase their thermal stability.[2]

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H315,H319,H335

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
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BCCM1321
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Takahiro Oba et al.
Bioscience, biotechnology, and biochemistry, 70(7), 1776-1779 (2006-07-25)
We characterized a trifluoroleucine-resistant mutant of Saccharomyces cerevisiae, TFL20, that has a mutation in the LEU4 gene. We monitored the concentration of extracellular i-AmOH and intracellular amino acids, and compared the ratios of gene expression in TFL20 with the wild-type
B Bendoni et al.
FEMS microbiology letters, 180(2), 229-233 (1999-11-11)
The resistance to 5,5,5-trifluoro-DL-leucine, encoded by the dominant allele LEU4-1, was used as a selectable marker to transform laboratory and natural Saccharomyces cerevisiae strains by the lithium acetate procedure. Results of transformation of S. cerevisiae laboratory and wine natural strains
E Casalone et al.
Research in microbiology, 148(7), 613-623 (1998-10-10)
Eighteen mutants resistant to 5',5',5'-trifluoroleucine (TFL), a leucine analog, were isolated in Saccharomyces cerevisiae strains YNN281 and YNN282. The mutants were characterized genetically and clustered in two groups, one comprising all the dominant (TFL1) and the other one all the
A Niemz et al.
Journal of the American Chemical Society, 123(30), 7407-7413 (2001-07-27)
We have investigated the effect of trifluoroleucine substitution on the membrane-binding and tetramerization behavior of melittin. Analogues were synthesized in which Leu 9, Leu 13, and all four intrinsic leucine residues of melittin were replaced by 5,5,5-trifluoroleucine. Both the mono-
Takahiro Oba et al.
Bioscience, biotechnology, and biochemistry, 69(7), 1270-1273 (2005-07-26)
We identified a new mutation, Asp578Tyr, in alpha-isopropylmalate synthase (a LEU4 gene product) that releases leucine feedback inhibition and causes hyperproduction of isoamyl alcohol (i-AmOH) in sake yeast. Spontaneous sake yeast mutants that express resistance to 5,5,5-trifluoro-DL-leucine (TFL) were isolated
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