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Sigma-Aldrich

4-Fluoro-DL-glutamic acid

≥93%

Sinonimo/i:

(±)-2-Amino-4-fluoroglutaric acid

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C5H8FNO4
Numero CAS:
2708-77-2
Peso molecolare:
165.12
Beilstein:
5254612
Numero CE:
220-302-8
Numero MDL:
MFCD00055778
Codice UNSPSC:
12352200
ID PubChem:
57653342

Saggio

≥93%

Forma fisica

solid

applicazioni

peptide synthesis

Stringa SMILE

NC(CC(F)C(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C5H8FNO4/c6-2(4(8)9)1-3(7)5(10)11/h2-3H,1,7H2,(H,8,9)(H,10,11)
JPSHPWJJSVEEAX-UHFFFAOYSA-N

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H315,H319,H335

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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J Dubois et al.
The Journal of biological chemistry, 258(13), 7897-7899 (1983-07-10)
Two pentapeptides Phe-Leu-X-Glu-Val where X is either the L-threo-gamma-fluoroglutamic acid or the L-erythro-isomer have been synthesized and tested as substrates in the vitamin K-dependent carboxylation. Both peptides are carboxylated, but the reaction occurs exclusively on the glutamic acid of the
Biochemical and biological properties of methotrexate analogs containing D-glutamic acid or D-erythro, threo-4-fluoroglutamic acid.
J J McGuire et al.
Biochemical pharmacology, 42(12), 2400-2403 (1991-11-27)
Clár Donnelly et al.
Applied microbiology and biotechnology, 77(3), 699-703 (2007-09-29)
Fluorinated amino acids are used as enzyme inhibitors, mechanistic probes and in the production of pharmacologically active peptides. Because enantiomerically pure 4-fluoroglutamate is difficult to prepare, the selective degradation of the L-isomer is a potentially convenient method of obtaining D-4-fluoroglutamate
Stereoisomers of 4-fluoroglutamic acid: influence on Escherichia coli glutamate decarboxylase.
J Drsata et al.
Die Pharmazie, 54(9), 713-714 (1999-10-16)
J Galivan et al.
Advances in enzyme regulation, 23, 13-23 (1985-01-01)
Methotrexate is glutamylated in cultured hepatoma cells to derivatives that contain a total of 2 to 5 gamma-glutamyl residues. The rate of polyglutamate formation and extent of accumulation are saturable with respect to both medium concentration of methotrexate and time.
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