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808423

Sigma-Aldrich

HandaPhos

toluene solution (14 mg HandaPhos per 1 mL of toluene)

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About This Item

Numero CAS:
1908442-13-6
Numero CE:
203-625-9
Codice UNSPSC:
12350000
NACRES:
NA.22

Forma fisica

liquid

Impiego in reazioni chimiche

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: ligand

Temp. transizione

flash point 42.0 °F

Gruppo funzionale

phosphine

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

COC(C=CC=C1OC)=[C@]1[C@@]2=C([P@](C(C)(C)C)[C@@H](CC3=C(C(C)C)C=C(C(C)C)C=C3C(C)C)O4)C4=CC=C2

Applicazioni

HandaPhos is a monophosphine ligand. As reported by Lipshutz and coworkers, HandaPhos, in tandem with designer surfactant TPGS-750-M, allows for palladium-catalyzed cross-couplings to be performed at room temperature requiring levels of palladium lower than 1000 ppm (less than 0.1 mol %). HandaPhos can be used in cross-couplings such as Suzuki-Miyaura, Sonogashira, Buchwald-Hartwig and several other commonly used cross-coupling reactions.

Altre note

HandaPhos: A General Ligand Enabling Sustainable ppm Levels of Palladium-Catalyzed Cross-Couplings in Water at Room Temperature
Watch Professor Lipshutz talk about HandaPhos in this webinar:
From milligrams to kilograms: synthetic chemistry following nature′s lead

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N° Catalogo
Descrizione
Determinazione del prezzo

902292

EvanPhos, ≥95%

Avvertenze

Danger

Classi di pericolo

Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Central nervous system

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

41.0 °F

Punto d’infiammabilità (°C)

5 °C

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Micellar catalysis-enabled sustainable ppm Au-catalyzed reactions in water at room temperature.
Klumphu P, et al.
Chemical Science, 8(9), 6354-6358 (2017)
Sustainable HandaPhos-ppm Palladium Technology for Copper-Free Sonogashira Couplings in Water under Mild Conditions.
Handa S, et al.
Organic Letters, 20 (3), 542?545-542?545 (2018)
Synthetic Chemistry in a Water World. New Rules Ripe for Discovery.
Lipshutz B H
Current opinion in green and sustainable chemistry., 11, 1-8 (2018)

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