The mechanism for cleavage of esters is described in PNAS, 75(1), 4-6 (1978).The authors go on to explain that the data do not support a previously published mechanism via a carbenium iodide.The paper also discusses the cleavage of ethers using iodotrimethylsilane. It appears that this is not as efficient as cleavage of esters, and a couple of mechanisms (pages 5 and 6) are proposed.Olah also described the cleavage of the phosphate esters in peptides that contain phosphate esters, using iodotrimethylsilane (Tetrahedron, 38, 2225 (1982)). The amide linkages in the peptide backbone are not cleaved.
748854
Iodotrimethylsilane solution
1 M in dichloromethane
Sinonimo/i:
Iodotrimethylsilane solution, TMS iodine, TMS-I, TMSI, Trimethyliodosilane
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About This Item
Formula empirica (notazione di Hill):
C3H9ISi
Peso molecolare:
200.09
Codice UNSPSC:
12352101
NACRES:
NA.22
Prodotti consigliati
Stato
liquid
Livello qualitativo
Concentrazione
1 M in dichloromethane
Indice di rifrazione
n20/D 1.433
Densità
1.334 g/mL at 25 °C
Temperatura di conservazione
2-8°C
Categorie correlate
Descrizione generale
Iodotrimethylsilane [(CH3)3SiI] is an important and versatile organosilicon reagent with wide applications in organic synthesis. It is used as a neutral nucleophilic reagent, trimethylsilylating agent, Lewis acid catalyst, reducing agent and dehydrating agent in many organic reactions.[1]
Avvertenze
Danger
Indicazioni di pericolo
Classi di pericolo
Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3
Organi bersaglio
Central nervous system
Rischi supp
Codice della classe di stoccaggio
3 - Flammable liquids
Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)
WGK 3
Punto d’infiammabilità (°F)
-23.8 °F
Punto d’infiammabilità (°C)
-31 °C
Elenchi normativi
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One-step synthesis of (1-iodovinyl) arenes from trimethylsilyl ethynylarene through iodotrimethylsilane-mediated hydroiodation
Sato AH, et al.
Tetrahedron Letters, 53(28), 3585-3589 (2012)
Regio-and stereospecific synthesis of (E)-α-iodoenamide moieties from ynamides through iodotrimethylsilane-mediated hydroiodation
Sato AH, et al.
Tetrahedron Letters, 54(10), 1309-1311 (2013)
Iodotrimethylsilane
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2005)
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What is known of the mechanism of reactions involving product 195529, Iodotrimethylsilane?
1 risposta-
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