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Sigma-Aldrich

2-Morpholinoethyl isocyanide

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Sinonimo/i:

4-(2-Isocyanoethyl)morpholine, MEI

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C7H12N2O
Numero CAS:
78375-48-1
Peso molecolare:
140.18
Beilstein:
4666990
Numero MDL:
MFCD00040506
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
57652222
NACRES:
NA.22

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Livello qualitativo

200

Saggio

≥98.0% (GC)

Stato

liquid

Indice di rifrazione

n20/D 1.469

P. ebollizione

72-73 °C/0.7 mmHg (lit.)

Densità

1.017 g/mL at 20 °C (lit.)

Gruppo funzionale

amine
ether
isonitrile

Temperatura di conservazione

−20°C

Stringa SMILE

[C-]#[N+]CCN1CCOCC1

InChI

1S/C7H12N2O/c1-8-2-3-9-4-6-10-7-5-9/h2-7H2
MFRZPLYKVDHOSN-UHFFFAOYSA-N

Categorie correlate

Applicazioni

2-Morpholinoethyl isocyanide can be used for the synthesis of:
  • Nitrogen acyclic carbene (NAC) complexes to be used as catalysts for the synthesis of phenol and hydration of alkynes.[1]
  • Variety of imidazo[1,2-a]pyridines[2] and α-acylaminoamides by Ugi condensation reaction.[3]
  • 2-Aminobenzoxazoles and 3-aminobenzoxazines having important therapeutic activities.[4]

It can also be used as a ligand in bis-cyclometalated iridium complexes for the organic light emitting diodes (OLEDs).[5]

Altre note

Potent coupling reagent for peptide synthesis giving higher yields and less racemization than DCCI[6][7][8][9]; Reagent used in a Passerini-like reaction to alpha-hydroxy amides[10]

Pittogrammi

Skull and crossbones
GHS06

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H301 + H311 + H331,H315,H319,H335

Classi di pericolo

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

230.0 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

110 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
BCCH2510
BCCB6797
BCBV5100
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Hoel AML and Nielsen J
Tetrahedron Letters, 40(20), 3941-3944 (1999)
Karen A Bjorndal et al.
Global change biology, 23(11), 4556-4568 (2017-04-06)
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Inorganic Chemistry, 46(5), 1603-1611 (2007)
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