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p-Toluenesulfonylmethyl isocyanide

98%

• Sinonimo/i: (p-Tolylsulfonyl)methyl isocyanide, TosMIC, Tosylmethyl isocyanide
• Formula condensata: CH₃C₆H₄SO₂CH₂NC
• Numero CAS: 36635-61-7
• Peso molecolare: 195.24
• Beilstein: 3592382
• Numero CE: 253-140-1
• Numero MDL: MFCD00000005
• Codice UNSPSC: 12352100
• ID PubChem: 24851306
• NACRES: NA.22

Proprietà

• Livello qualitativo: 200
• Saggio: 98%
• Forma fisica: solid
• Punto di fusione: 109-113 °C (lit.)
• Solubilità: water: slightly soluble
• Temperatura di conservazione: 2-8°C
• Stringa SMILE: Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)C[N+]#[C-]
• InChI: 1S/C9H9NO2S/c1-8-3-5-9(6-4-8)13(11,12)7-10-2/h3-6H,7H2,1H3; CFOAUYCPAUGDFF-UHFFFAOYSA-N

Descrizione

Descrizione generale

p-Toluenesulfonylmethyl isocyanide undergoes base-promoted 1,3-dipolar cycloaddition reaction with immobilized imines under microwave irradiation to yield 1,5-disubstituted imidazoles. It is a versatile synthon in organic chemistry, extensively used for the synthesis of heterocyclic compounds.

Applicazioni

p-Toluenesulfonylmethyl isocyanide was used:

• in the synthesis of triplet drugs with the 1,3,5-trioxazatriquinane skeleton
• as reagent in the preparation of biologically active pyrroles and imidazoles
• as the isonitrile component in a diastereoselective Passerini reaction employing sugar-derived aldehydes

Informazioni sulla sicurezza

• Pittogrammi: GHS06
• Avvertenze: Danger
• Indicazioni di pericolo: H300 + H310 + H330
• Consigli di prudenza: P260 - P262 - P264 - P280 - P302 + P352 + P310 - P304 + P340 + P310
• Classi di pericolo: Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral
• Rischi supp: EUH032
• Codice della classe di stoccaggio: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 3
• Punto d’infiammabilità (°F): Not applicable
• Punto d’infiammabilità (°C): Not applicable
• Dispositivi di protezione individuale: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges