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693030

Sigma-Aldrich

(S)-T-BINAP

Sinonimo/i:

(S)-(−)-2,2′-p-tolyl-phosphino)-1,1′-binaphthyl

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C48H40P2
Numero CAS:
100165-88-6
Peso molecolare:
678.78
Numero MDL:
MFCD01311709
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
329761556
NACRES:
NA.22

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Stato

solid

Livello qualitativo

100

Attività ottica

[α]20/D -156°, c = 0.5 in benzene

Punto di fusione

250-255 °C

Gruppo funzionale

phosphine

Stringa SMILE

P(c8ccc(cc8)C)(c7ccc(cc7)C)c1c(c6c(cc1)cccc6)c2c3c(ccc2P(c5ccc(cc5)C)c4ccc(cc4)C)cccc3

InChI

1S/C48H40P2/c1-33-13-23-39(24-14-33)49(40-25-15-34(2)16-26-40)45-31-21-37-9-5-7-11-43(37)47(45)48-44-12-8-6-10-38(44)22-32-46(48)50(41-27-17-35(3)18-28-41)42-29-19-36(4)20-30-42/h5-32H,1-4H3
IOPQYDKQISFMJI-UHFFFAOYSA-N

Categorie correlate

Applicazioni

Takasago Ligands and Complexes for Asymmetric Reactions
(S)-T-BINAP reacts with silver nitrate to form (S)-Tol-BINAP·AgNO3, which can catalyze the enantioselective allylation reaction of aldehydes to form enantiopure secondary alcohols.[1] It may be used as a chiral ligand in the palladium catalyzed asymmetric double carbohydroamination of iodoarenes to form α-aminoamides.[2] It can also catalyze the asymmetric N-allylation reaction of ortho-tert-butylanilide derivatives with diallyl carbonate to form chiral N-allyl ortho-tert-butylanilides.[3]

Note legali

Sold in collaboration with Takasago for research purposes only.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Lot/Batch Number
MKCS4679
MKCJ9472
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Hayase, Tadakatsu, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 12, 1271-1272 (1998)
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Nanayakkara P and Alper H.
Chemical Communications (Cambridge, England), 18, 2384-2385 (2003)
Enantioselective total synthesis of the cyclotryptamine alkaloid idiospermuline
Overman, Larry E., and Emily A. Peterson
Angewandte Chemie (International Edition in English), 42.22, 2525-2528 (2003)
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