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Sigma-Aldrich

(R)-3,3′-Bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate

95%

Sinonimo/i:

(11bR)-2,6-Bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-4-hydroxydinaphtho[2,1-d:1′,2′-f]-1,3,2-dioxaphosphepin 4-oxide, (R)-3,3′-Bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1,1′-bi-2-naphthol cyclic monophosphate

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C36H17F12O4P
Numero CAS:
791616-62-1
Peso molecolare:
772.47
Codice UNSPSC:
12352101
ID PubChem:
24885225
NACRES:
NA.22

Saggio

95%

Forma fisica

solid

Attività ottica

[α]20/D -220°, c = 1 in chloroform (typical)

Punto di fusione

162-175 °C

Stringa SMILE

OP1(=O)Oc2c(cc3ccccc3c2-c4c(O1)c(cc5ccccc45)-c6cc(cc(c6)C(F)(F)F)C(F)(F)F)-c7cc(cc(c7)C(F)(F)F)C(F)(F)F

InChI

1S/C36H17F12O4P/c37-33(38,39)21-9-19(10-22(15-21)34(40,41)42)27-13-17-5-1-3-7-25(17)29-30-26-8-4-2-6-18(26)14-28(32(30)52-53(49,50)51-31(27)29)20-11-23(35(43,44)45)16-24(12-20)36(46,47)48/h1-16H,(H,49,50)
DQORDVSQWPKAQJ-UHFFFAOYSA-N

Descrizione generale

(R)-3,3′-Bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate is a BINOL-based chiral phosphoric acid, which can efficiently catalyze the nucleophilic addition to imine substrates. [BINOL=1,1′-bi-2-naphthol]

Applicazioni

As a chiral Bronsted acid, BINOL- derived cyclic phosphoric acid (such as Akiyama chiral Bronsted acid) was also shown to be an efficient catalyst for the hydrophosphonylation of aldimines at room temperature.

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H315,H319,H335

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Takahiko Akiyama et al.
Organic letters, 7(13), 2583-2585 (2005-06-17)
[reaction: see text] A cyclic phosphoric acid derivative, derived from (R)-BINOL, was used as a chiral Brønsted acid (10 mol %) in hydrophosphonylation of aldimines with diisopropyl phosphite at room temperature. Alpha-amino phosphonates were obtained with good to high enantioselectivities.

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