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Sigma-Aldrich

2-Nitrophenylboronic acid

≥95%

Sinonimo/i:

o-Nitrobenzeneboronic acid

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About This Item

Formula condensata:
(O2N)C6H4(B(OH)2)
Numero CAS:
Peso molecolare:
166.93
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352103
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Saggio

≥95%

Forma fisica

powder

Punto di fusione

155-160 °C

Gruppo funzionale

nitro

Stringa SMILE

OB(O)c1ccccc1[N+]([O-])=O

InChI

1S/C6H6BNO4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6(5)8(11)12/h1-4,9-10H
SFUIGUOONHIVLG-UHFFFAOYSA-N

Applicazioni

Boronic acid catalyst used for:
  • Mild and selective dipolar cycloadditions of unsaturated carboxylic acids with azides
  • Transposition of allylic alcohols and Meyer-Schuster rearrangements

Reactant involved in:
  • Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions with aryl halides or nitroarenediazonium tetrafluoroborates
  • Copper-catalyzed halogenation
  • Oxidative arylation of aminopyrazolyl disulfides
Used in a preparation of unsymmetrical 2,2′-dinitrobiphenyls via Suzuki-Miyaura cross-coupling with nitrophenyl halides.

Altre note

May contain varying amounts of anhydride

Pittogrammi

Exclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Raquel Rodríguez González et al.
The Journal of organic chemistry, 70(23), 9591-9594 (2005-11-05)
[Reaction: see text]. Mechanistic investigations and protocols for the synthesis of 2-nitrobiphenyls and 2,2'-dinitrobiphenyls are disclosed. It is revealed that obstacles appear during the transmetalation step when the phenylboronic acid is substituted with a nitro group in the 2-position, whereas

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