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65671

Sigma-Aldrich

(R)-1-{(RP)-2-[2-(Diphenylphosphino)phenyl]ferrocenyl}ethylbis[3,5-bis-(trifluoromethyl)phenyl]phosphine

≥97%

Sinonimo/i:

(1S)-1-[(1R)-1-[Bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phosphino]ethyl]-2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]ferrocene, Walphos SL-W001-2

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C46H32F12FeP2
Numero CAS:
387868-06-6
Peso molecolare:
930.52
Numero MDL:
MFCD08561122
Codice UNSPSC:
12352101
ID PubChem:
24884219
NACRES:
NA.22

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Livello qualitativo

100

Saggio

≥97%

Purezza ottica

ee: ≥99%

Gruppo funzionale

fluoro
phosphine

Stringa SMILE

[Fe].[CH]1[CH][CH][CH][CH]1.C[C@@H]([C]2[CH][CH][CH][C]2c3ccccc3P(c4ccccc4)c5ccccc5)P(c6cc(cc(c6)C(F)(F)F)C(F)(F)F)c7cc(cc(c7)C(F)(F)F)C(F)(F)F

InChI

1S/C41H27F12P2.C5H5.Fe/c1-25(34-16-10-17-35(34)36-15-8-9-18-37(36)55(30-11-4-2-5-12-30)31-13-6-3-7-14-31)54(32-21-26(38(42,43)44)19-27(22-32)39(45,46)47)33-23-28(40(48,49)50)20-29(24-33)41(51,52)53;1-2-4-5-3-1;/h2-25H,1H3;1-5H;/t25-;;/m0../s1
LKNKYBWIZNAXBY-WLOLSGMKSA-N

Descrizione generale

The product is an air-stable and non-hygroscopic Solvias chiral phosphine ligand.

Applicazioni

Walphos SL-W001-2, in the presence of a ruthenium catalyst may be used as a ligand in the following processes:
  • Asymmetric hydrogenation of IPCA-D, a cinnamic acid derivative.[1]
  • Addition of 3,5-difluorophenylketimine to 4-methoxyphenylboronic acid to form the corresponding tertiary substituted cyclic sulfamate derivative with high enantioselctivity.2[2]

Confezionamento

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Altre note

sold in collaboration with Solvias AG

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Lot/Batch Number
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BCCL2019
BCCH4430
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Enantioselective Rh (I)-catalyzed addition of arylboronic acids to cyclic ketimines.
Kong J, et al.
Organic Letters, 17(22), 5520-5523 (2015)
Afrooz Zirakzadeh et al.
Organometallics, 33(8), 1945-1952 (2014-05-06)
Two representative Walphos analogues with an achiral 2,2″-biferrocenediyl backbone were synthesized. These diphosphine ligands were tested in the rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of several alkenes and in the ruthenium-catalyzed hydrogenation of two ketones. The results were compared with those previously obtained

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