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Sigma-Aldrich

4-Bromo-1H-imidazole

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C3H3BrN2
Numero CAS:
2302-25-2
Peso molecolare:
146.97
Numero MDL:
MFCD00047021
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24871567
NACRES:
NA.22

Saggio

97%

Punto di fusione

131-135 °C (lit.)

Gruppo funzionale

bromo

Stringa SMILE

Brc1c[nH]cn1

InChI

1S/C3H3BrN2/c4-3-1-5-2-6-3/h1-2H,(H,5,6)
FHZALEJIENDROK-UHFFFAOYSA-N

Descrizione generale

4-Bromo-1H-imidazole (4-Br-1H-Im) is a heterocyclic building block containing an imidazole ring. It crystallizes in the monoclinic space group P21/c.

Applicazioni

4-Bromo-1H-imidazole may be used as a starting material to prepare 5(4)-bromo-4(5)-nitroimidazole.
It may be used in the synthesis of the following aminoimidazoles via palladium catalyzed amination:
  • N-(4-ethoxyphenyl)-1H-imidazol-4-amine
  • N-(2,5-dimethoxyphenyl)-1H-imidazol-4-amine
  • N-(3-phenoxyphenyl)-1H-imidazol-4-amine
  • N-(4-cyanophenyl)-1H-imidazol-4-amine
  • N-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-4-amine

Pittogrammi

Skull and crossbones
GHS06

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H301,H315,H319,H335

Classi di pericolo

Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

6.1D - Non-combustible acute toxic Cat.3 / toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
MKBR1814V
MKBD7183V
MKBD7183
09907DJ
01528KH

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Guokai Cui et al.
Chemistry, an Asian journal, 12(21), 2863-2872 (2017-08-26)
A new strategy involving the computer-assisted design of substituted imidazolate-based ionic liquids (ILs) through tuning the absorption enthalpy as well as the basicity of the ILs to improve SO
Palladium-catalyzed amination of unprotected five-membered heterocyclic bromides.
Su M, et al.
Organic Letters, 16(3), 832-835 (2014)
Efficient synthesis of DNA containing the guanine oxidation-nitration product 5-guanidino-4-nitroimidazole: Generation by a postsynthetic substitution reaction.
Neeley WL, et al.
Organic Letters, 6(2), 245-248 (2004)
Crystal structure of 4-bromo-1H-imidazole, at 200 K, C3H3BrN2.
Hosten EC and Betz R.
Zeitschrift fur Kristallographie, 230(1), 27-28 (2015)

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