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447447

Sigma-Aldrich

(4S,5R)-(−)-cis-4,5-Diphenyl-2-oxazolidinone

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C15H13NO2
Numero CAS:
23204-70-8
Peso molecolare:
239.27
Numero MDL:
MFCD00799526
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
24868340
NACRES:
NA.22

Saggio

98%

Attività ottica

[α]23/D −57±4°, c = 2 in chloroform (or methanol)

Punto di fusione

227-232 °C (lit.)

Gruppo funzionale

phenyl

Stringa SMILE

O=C1N[C@H]([C@H](O1)c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C15H13NO2/c17-15-16-13(11-7-3-1-4-8-11)14(18-15)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-14H,(H,16,17)/t13-,14+/m0/s1
LTENIVFVXMCOQI-UONOGXRCSA-N

Applicazioni

Versatile chiral auxiliary used in a variety of highly diastereoselective reactions such as Michael additions,[1] Diels-Alder reactions,[2] cyclopropanations,[3] and allylations.[4]

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H315,H319,H335

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
MKCG8879
MKBF7488V
MKBD2447
07622CH
16426KD

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Akiba, T. et al.
Tetrahedron, 50, 3905-3905 (1994)
Arun K. Ghosh et al.
The Journal of organic chemistry, 61(18), 6175-6182 (1996-09-06)
Sinefungin (1) a nucleoside antibiotic isolated from Streptomyces has been synthesized from D-ribose. Both the C-6 and C-9 stereogenic centers were constructed by efficient asymmetric syntheses. The C-6 amine stereochemistry was set by a highly diastereoselective allylation (>99% de) of
Davies, I.W. et al.
Tetrahedron Letters, 36, 7619-7619 (1995)
Davies, S.G. Sanganee, H.J.
Tetrahedron Asymmetry, 6, 671-671 (1995)

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