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382183

Sigma-Aldrich

Benzyloxyacetaldehyde

97%

Sinonimo/i:

α-(Benzyloxy)acetaldehyde, (Benzyloxy)acetaldehyde, (Benzyloxy)ethanal, (Phenylmethoxy)acetaldehyde, 2-(Benzyloxy)acetaldehyde, 2-(Benzyloxy)ethanal, 2-(Phenylmethoxy)acetaldehyde

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About This Item

Formula condensata:
C6H5CH2OCH2CHO
Numero CAS:
Peso molecolare:
150.17
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

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Saggio

97%

Stato

liquid

contiene

0.5% hydroquinone as stabilizer

Indice di rifrazione

n20/D 1.518 (lit.)

P. ebollizione

118-120 °C/13 mmHg (lit.)

Densità

1.069 g/mL at 25 °C (lit.)

Gruppo funzionale

aldehyde
ether
phenyl

Stringa SMILE

O=CCOCc1ccccc1

InChI

1S/C9H10O2/c10-6-7-11-8-9-4-2-1-3-5-9/h1-6H,7-8H2
NFNOAHXEQXMCGT-UHFFFAOYSA-N

Descrizione generale

Benzyloxyacetaldehyde is a non-natural aldehyde.[1] It undergoes enantioselective Mukaiyama aldol reaction with silylketene acetal nucleophiles in the presence of C2-symmetric bis(oxazolinyl)pyridine Cu(II) complex (catalyst).[2]

Applicazioni

Benzyloxyacetaldehyde may be used in the following syntheses:
  • (3S,5S)-methyl 6-benzyloxy-3,5-dihydroxyhexanoate[3]
  • (S)-5-benzyloxy-4-hydroxypentan-2-one[3]
  • myxothiazols[4]
Benzyloxyacetaldehyde may be used in the synthesis of 1-deoxy-L-xylulose, via antibody catalysis.[5]

Pittogrammi

Exclamation markEnvironment

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Aquatic Chronic 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

235.4 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

113 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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