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348902

Sigma-Aldrich

(S)-(+)-Dihydro-5-(hydroxymethyl)-2(3H)-furanone

95%

Sinonimo/i:

(S)-γ-Hydroxymethyl-γ-butyrolactone, (S)-4,5-Dihydro-5-hydroxymethyl-2(3H)-furanone, (S)-5-Hydroxymethyl-2-oxotetrahydrofuran

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C5H8O3
Numero CAS:
32780-06-6
Peso molecolare:
116.12
Beilstein:
1680284
Numero MDL:
MFCD00066224
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
24861633
NACRES:
NA.22

Saggio

95%

Stato

liquid

Attività ottica

[α]20/D +56°, c = 3 in chloroform

Purezza ottica

ee: 98% (GLC)

Indice di rifrazione

n20/D 1.471 (lit.)

P. ebollizione

110-115 °C/0.2 mmHg (lit.)

Densità

1.237 g/mL at 25 °C (lit.)

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

OC[C@@H]1CCC(=O)O1

InChI

1S/C5H8O3/c6-3-4-1-2-5(7)8-4/h4,6H,1-3H2/t4-/m0/s1
NSISJFFVIMQBRN-BYPYZUCNSA-N

Descrizione generale

Dihydro-5-(hydroxymethyl)-2(3H)-furanone is a chiral building block widely used in the synthesis of many natural products and few biologically significant compounds like anti-HIV dideoxynucleosides. It is also used in the synthesis of optically active ligands.[1]

Applicazioni

(S)-(+)-Dihydro-5-(hydroxymethyl)-2(3H)-furanone can be used as a chiral synthon to synthesize:
  • Potent nucleoside, acetylcholine, and (+)-muricatacin analogs.[2][3][4]
  • Mevinic acids, which are LDL cholesterol-lowering agents.[3][5]
  • Adenine based anti-HIV agent named β-F-ddA.[6]

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

235.4 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

113 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
81896KJV
81896KJ
03929EJ
06931MH
09716PE

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Total synthesis of dihydromevinolin and a series of related 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A reductase inhibitors
Blackwell CM, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 57(21), 5596-5606 (1992)
Stereospecific synthesis of (+)-muricatacin: a biologically active acetogenin derivative
Figadere B, et al.
Tetrahedron Letters, 32(51), 7539-7542 (1991)
Enantio-and diastereoisomers of 2, 4-dimethoxy-5-(2, 3-dideoxy-5-O-tritylribofuranosyl) pyrimidine. 2′, 3′-Dideoxy pyrimidine C-nucleosides by palladium-mediated glycal-aglycon coupling
Zhang HC and Daves Jr GD
The Journal of Organic Chemistry, 58(9), 2557-2560 (1993)
A concise synthesis of anti-viral agent F-ddA, starting from (S)-dihydro-5-(hydroxymethyl)-2 (3H)-furanone
Choudhury A, et al.
Tetrahedron Letters, 44(2), 247-250 (2003)
Blackwell, C.M. et al.
The Journal of Organic Chemistry, 57, 5597-5597 (1992)
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