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335452

Sigma-Aldrich

Lithium (trimethylsilyl)acetylide solution

0.5 M in THF

Sinonimo/i:

(Trimethylsilyl)ethynyllithium

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About This Item

Formula condensata:
(CH3)3SiC≡CLi
Numero CAS:
54655-07-1
Peso molecolare:
104.15
Beilstein:
3587411
Numero MDL:
MFCD00075059
Codice UNSPSC:
12352103
ID PubChem:
24860321
NACRES:
NA.22

Forma fisica

liquid

Livello qualitativo

100

Concentrazione

0.5 M in THF

Densità

0.88 g/mL at 25 °C

Stringa SMILE

[Li]C#C[Si](C)(C)C

InChI

1S/C5H9Si.Li/c1-5-6(2,3)4;/h2-4H3;
ZVXXEONXFWSCIZ-UHFFFAOYSA-N

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Applicazioni

Lithium (trimethylsilyl)acetylide can be used as a reagent:
  • In the transmetalation and nucleophilic displacement reactions.
  • To prepare propargylic alcohol derivatives by reacting with aldehydes and ketones.
  • To synthesize α,βynones by treating with Weinreb amide or with isoxazolidide.
  • Along with Grignard reagent to convert γ- and δ-thiolactams to thioiminium salts, which are employed as key intermediates to produce disubstituted pyrrolidines.

Reacts with halotriazines to produce conductive, anisotropic carbon-nitrogen materials.

Confezionamento

The 25 mL Sure/Seal™ bottle is recommended as a single-use bottle. Repeated punctures will likely result in decreased performance of product.

Note legali

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H225,H302,H314,H335,H336,H351

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Rischi supp

EUH019

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

-9.4 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

-23 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificati d'analisi (COA)

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Chemistry of Materials, 6, 636-636 (1994)
Lithium (Trimethylsilyl) acetylide
Fuhry MM
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2001)
Sequential addition reaction of lithium acetylides and Grignard reagents to thioiminium salts from thiolactams leading to 2, 2-disubstituted cyclic amines
M Toshiaki, et al.
Tetrahedron, 62(26), 6312-6320 (2006)

Il team dei nostri ricercatori vanta grande esperienza in tutte le aree della ricerca quali Life Science, scienza dei materiali, sintesi chimica, cromatografia, discipline analitiche, ecc..

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