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328103

Sigma-Aldrich

3′-Hydroxyacetophenone

≥99%

Sinonimo/i:

1-(3-Hydroxyphenyl)ethanone, 3-Acetylphenol, 3-Hydroxyphenylethanone, m-Hydroxyacetophenone

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About This Item

Formula condensata:
HOC6H4COCH3
Numero CAS:
121-71-1
Peso molecolare:
136.15
Beilstein:
2040676
Numero CE:
204-494-0
Numero MDL:
MFCD00002298
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24859714
NACRES:
NA.22

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Livello qualitativo

200

Saggio

≥99%

P. ebollizione

296 °C (lit.)

Punto di fusione

90-95 °C (lit.)

Densità

1.1 g/mL at 25 °C (lit.)

Gruppo funzionale

ketone

Stringa SMILE

CC(=O)c1cccc(O)c1

InChI

1S/C8H8O2/c1-6(9)7-3-2-4-8(10)5-7/h2-5,10H,1H3
LUJMEECXHPYQOF-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

3′-Hydroxyacetophenone is an hydroxy-substituted alkyl phenyl ketone.[1]

Applicazioni

3′-Hydroxyacetophenone was used in synthesis of enantiopure (-)-rivastigmine.[2] It was also used in preparation of building block for synthesis of dendritic compounds.[3]

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H315,H319

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

247.3 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

119.6 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
WXBC8212V
SHBK2858
SHBH0449V
SHBB9189V
57196PKV

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The journal of physical chemistry. A, 118(37), 8170-8176 (2014-03-01)
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Kiwon Han et al.
The Journal of organic chemistry, 75(9), 3105-3108 (2010-03-30)
A practical and efficient procedure for the synthesis of rivastigmine was developed. This procedure includes dynamic kinetic resolution using a polymer-bound ruthenium complex and a lipase in combination as a key step. Enantiopure (-)-rivastigmine was obtained from commercially available 3'-hydroxyacetophenone
Synthesis of polyester dendrimers and dendrons starting from Michael reaction of acrylates with 3-hydroxyacetophenone.
Hirayama Y, et a
Tetrahedron Letters, 46(6), 1027-1030 (2005)
Takashi Otani et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 18(12), 3582-3584 (2008-05-31)
m-Acetylphenyl-beta-d-glucopyranosides and m-acetylphenyl-alpha/beta-d-mannopyranosides were synthesized by the Koenigs-Knorr, Mitsunobu, and Helferich reactions as key glycosylation reactions, respectively. Their spectroscopic properties and antioxidative activities were characterized as potential ultraviolet B-ray absorbents.
Stefania Ferrari et al.
Journal of medicinal chemistry, 54(1), 211-221 (2010-12-04)
Folate analogue inhibitors of Leishmania major pteridine reductase (PTR1) are potential antiparasitic drug candidates for combined therapy with dihydrofolate reductase (DHFR) inhibitors. To identify new molecules with specificity for PTR1, we carried out a virtual screening of the Available Chemicals
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