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Sigma-Aldrich

Methyl 4-acetyl-5-oxohexanoate

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About This Item

Formula condensata:
(CH3CO)2CHCH2CH2CO2CH3
Numero CAS:
13984-53-7
Peso molecolare:
186.21
Numero MDL:
MFCD00008760
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24857842
NACRES:
NA.22

Saggio

98%

Indice di rifrazione

n20/D 1.459 (lit.)

P. eboll.

182 °C/48 mmHg (lit.)

Densità

1.066 g/mL at 25 °C (lit.)

Stringa SMILE

COC(=O)CCC(C(C)=O)C(C)=O

InChI

1S/C9H14O4/c1-6(10)8(7(2)11)4-5-9(12)13-3/h8H,4-5H2,1-3H3
XFUDNZLAPUHONL-UHFFFAOYSA-N

Applicazioni

Methyl 4-acetyl-5-oxohexanoate is a β-ketoester, has been used:
  • in modified Knorr condensation for the synthesis of pyrrole
  • to identify the Michael addition product by using GC and GC-MS
  • in preparation of dibenzyl-3,6-dimethylpyrazine-2,5-dicarboxylate

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves

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Suppressed native hydrolytic activity of a lipase to reveal promiscuous Michael addition activity in water.
Svedendahl M, et al.
ChemCatChem, 1(2), 252-258 (2009)
C-H??? p and C= O??? p Intermolecular Interactions in Dibenzyl-3, 6-dimethylpyrazine-2, 5-dicarboxylate.
Silva JA, et al.
Journal of Chemical Crystallography, 38(4), 301-303 (2008)
Mechanism of a modified Knorr pyrrole condensation.
Rapoport H and Harbuct JW.
The Journal of Organic Chemistry, 36(6), 853-855 (1971)

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