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Sigma-Aldrich

(−)-Bis[(S)-1-phenylethyl]amine hydrochloride

≥98.0% (AT)

Sinonimo/i:

(−)-Bis[(S)-α-methylbenzyl]amine hydrochloride

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C16H19N · HCl
Numero CAS:
Peso molecolare:
261.79
Beilstein:
4723969
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352116
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Saggio

≥98.0% (AT)

Stato

solid

Attività ottica

[α]20/D −73±2°, c = 3% in ethanol

Punto di fusione

~260 °C

Stringa SMILE

Cl.C[C@H](N[C@@H](C)c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C16H19N.ClH/c1-13(15-9-5-3-6-10-15)17-14(2)16-11-7-4-8-12-16;/h3-14,17H,1-2H3;1H/t13-,14-;/m0./s1
ZBQCLJZOKDRAOW-IODNYQNNSA-N

Applicazioni

(−)-Bis[(S)-1-phenylethyl]amine hydrochloride can be used:
  • To prepare phosphoramidite (Feringa) ligand named (R)-2,2′-binaphthoyl-(S,S)-di-(1-phenylethyl)aminoylphosphine.
  • As a chiral amphiphilic cation to encapsulate polyoxometalates, which act as supramolecular assemblies employed in the asymmetric oxidation of sulfides.
  • As a chiral shift agent in the determination of enantiomeric purity of tris(tetrachlorobenzenediolato) phosphate(V) anion using 31P NMR.

Altre note

The corresponding chiral lithium amide is used as base for the enantioselective deprotonation of ketones.

Pittogrammi

Exclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Supramolecular assembly of chiral polyoxometalate complexes for asymmetric catalytic oxidation of thioethers
Wang Y, et al.
Journal of Materials Chemistry, 22(18), 9181-9188 (2012)
Large-scale synthesis and resolution of trisphat [tris (tetrachlorobenzenediolato) phosphate (v)] anion
Favarger F, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 69(24), 8521-8524 (2004)
P.J. Cox et al.
Tetrahedron Asymmetry, 2, 1-1 (1991)
(R)-2, 2′-Binaphthoyl-(S, S)-DI (1-phenylethyl) aminophosphine. Scalable protocols for the syntheses of phosphoramidite (feringa) ligands
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Organic Syntheses, 85, 238-238 (2008)
M. Majewski et al.
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