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Sigma-Aldrich

5-Methyltryptamine hydrochloride

98%

Sinonimo/i:

3-(2-Aminoethyl)-5-methylindole hydrochloride

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C11H14N2 · HCl
Numero CAS:
1010-95-3
Peso molecolare:
210.70
Numero CE:
213-777-8
Numero MDL:
MFCD00012683
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24848138
NACRES:
NA.22

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Saggio

98%

Stato

powder

Punto di fusione

289-292 °C (dec.) (lit.)

Solubilità

H2O: soluble 50 mg/mL, clear, yellow

Gruppo funzionale

amine

Stringa SMILE

Cl.Cc1ccc2[nH]cc(CCN)c2c1

InChI

1S/C11H14N2.ClH/c1-8-2-3-11-10(6-8)9(4-5-12)7-13-11;/h2-3,6-7,13H,4-5,12H2,1H3;1H
RBHDFGBPJGEYCK-UHFFFAOYSA-N

Applicazioni

5-Methyltryptamine hydrochloride was used to study the mechanism of metabolism of 9-methyl 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine in rats[1]. It was used as internal standard in the determination of urinary metabolites of 5-methoxy-N,N-diisopropyltryptamine in humans[2]. It was used as reactant in:
  • synthesis of kinesin spindle protein (KSP) inhibitors[3]
  • intramolecular furan Diels-Alder reactions[4]
  • Pictet-Spengler-like reactions[5]
  • reactant in synthesis of kinesin spindle protein (KSP) inhibitors[3]
  • reactant in intramolecular furan Diels-Alder reactions[4]
  • reactant in Pictet-Spengler-like reactions[5]

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
STBD5596V
S21034
06703JE
08721BW
06830LD

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"Pictet-Spengler-like" Synthesis of Tetrahydro-beta-carbolines under Hydrolytic Conditions. Direct Use of Azalactones as Phenylacetaldehyde Equivalents.
James E. Audia et al.
The Journal of organic chemistry, 61(22), 7937-7939 (1996-11-01)
Ruan, X., et al.
Huaxue Xuebao, 66, 1731-1731 (2008)
I Litosch et al.
The Journal of biological chemistry, 261(2), 638-643 (1986-01-15)
Incubation of blowfly salivary gland homogenates with 30 microM [gamma-32P]ATP resulted in a rapid, Mg2+-dependent, synthesis of [32P]polyphosphoinositides and [32P]phosphatidic acid. 5-Methyltryptamine, in the presence of 10 microM guanosine 5'-(3-O-thio)trisphosphate, reduced the net accumulation of 32P label into phosphatidylinositol-4,5-P2 and
Characterization of eight biogenic indoleamines as substrates for type A and type B monoamine oxidase.
O Suzuki et al.
Biochemical pharmacology, 30(11), 1353-1358 (1981-06-01)
J Sallés et al.
Psychopharmacology, 154(2), 115-125 (2001-04-21)
One of the major pathways for neurotransmitter signaling involves phosphoinositide-specific and G-protein-dependent phospholipase C-beta (PLC-beta), which stimulates the formation of inositol 1,4,5-trisphosphate and diacylglycerol. Serotonergic and muscarinic-cholinergic signals in the brain are largely mediated through the hydrolysis of phosphoinositides by
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