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Sigma-Aldrich

2-metil-3-butin-2-olo

98%

Sinonimo/i:

Dimetil-etil-carbinolo

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About This Item

Formula condensata:
HC≡CC(CH3)2OH
Numero CAS:
115-19-5
Peso molecolare:
84.12
Beilstein:
635746
Numero CE:
204-070-5
Numero MDL:
MFCD00004467
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24847925
NACRES:
NA.22

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Tensione di vapore

15 mmHg ( 20 °C)

Livello qualitativo

200

Saggio

98%

Stato

liquid

Temp. autoaccensione

662 °F

Limite di esplosione

16.6 %

Indice di rifrazione

n20/D 1.42 (lit.)

P. ebollizione

104 °C (lit.)

Punto di fusione

2.6 °C (lit.)

Densità

0.868 g/mL at 25 °C (lit.)

Gruppo funzionale

hydroxyl

Stringa SMILE

CC(C)(O)C#C

InChI

1S/C5H8O/c1-4-5(2,3)6/h1,6H,2-3H3
CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

Il 2-metil-3-butin-2-olo (MBY) viene impiegato come precursore nella reazione di Mannich reaction e può essere soggetto a semiidrogenazione selettiva per produrre prodotti di chimica fine.[1][2]

Applicazioni

2-Metil-3-butin-2-olo può essere usato come reagente nella sintesi di:
  • aril-2-metil-3-butin-2-oli mediante reazione di accoppiamento di Sonogashira catalizzata da Pd con diversi bromuri arilici.[3]      
  • 2-Metil-3-buten-2-olo (MBE) mediante reazione di idrogenazione selettiva catalizzata da Pd/γ-Al2O3. L′MBE è impiegabile come importante intermedio nella sintesi della vitamina A[4]
  • Diarilacetileni via reazione di accoppiamento di Sonogashira catalizzata da Pd con cloruri arilici in presenza di Cs2CO3 in qualità di base.[5] 
  • Alcoli propargilici otticamente attivi mediante reazione di addizione enantioselettiva con svariate aldeidi in presenza di Zn(OTf)2 e N-metilefedrina.[6]

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H225,H302,H318,H336,H361fd

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Central nervous system

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 1

Punto d’infiammabilità (°F)

66.2 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

19 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
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BCCJ0703
BCCJ7527
BCCG8297
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Palladium-Catalyzed Efficient and One-Pot Synthesis of Diarylacetylenes from the Reaction of Aryl Chlorides with 2-Methyl-3-butyn-2-ol
Yi Chenyi, et al.
Advanced Synthesis & Catalysis, 349(10), 1738-1742 (2007)
2-Methyl-3-butyn-2-ol as an acetylene precursor in the Mannich reaction. A new synthesis of suicide inactivators of monoamine oxidase
Fowler JS
The Journal of Organic Chemistry, 42(15) , 2637-2639 (1977)
Boyall et al.
Organic letters, 2(26), 4233-4236 (2001-01-11)
We report the first example of enantioselective aldehyde additions of 2-methyl-3-butyn-2-ol, a commodity bulk chemical that is readily available. Following a facile fragmentation reaction, the addition reactions provide access to optically active terminal acetylenes as useful building blocks for asymmetric
General kinetic modeling of the selective hydrogenation of 2-methyl-3-butyn-2-ol over a commercial palladium-based catalyst
Vernuccio S, et al.
Industrial & Engineering Chemistry Research, 54(46), 11543-11551 (2015)
Andrea Caporale et al.
Beilstein journal of organic chemistry, 10, 384-393 (2014-03-08)
Two efficient protocols for the palladium-catalyzed synthesis of aryl-2-methyl-3-butyn-2-ols from aryl bromides in the absence of copper were developed. A simple catalytic system consisting of Pd(OAc)2 and P(p-tol)3 using DBU as the base and THF as the solvent was found
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Domande

1–2 di 2 domande  

  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 risposta

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

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