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Sigma-Aldrich

Diethyl methylmalonate

99%

Sinonimo/i:

Methylmalonic acid diethyl ester

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About This Item

Formula condensata:
CH3CH(COOC2H5)2
Numero CAS:
609-08-5
Peso molecolare:
174.19
Beilstein:
637028
Numero CE:
210-175-7
Numero MDL:
MFCD00009162
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24847702
NACRES:
NA.22

Saggio

99%

Indice di rifrazione

n20/D 1.413 (lit.)

P. eboll.

198-199 °C (lit.)
78-80 °C/10 mmHg

Densità

1.022 g/mL at 20 °C (lit.)

Stringa SMILE

CCOC(=O)C(C)C(=O)OCC

InChI

1S/C8H14O4/c1-4-11-7(9)6(3)8(10)12-5-2/h6H,4-5H2,1-3H3
UPQZOUHVTJNGFK-UHFFFAOYSA-N

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Categorie correlate

Descrizione generale

Diethyl methylmalonate reacts with 2-cyclohexenone under abnormal Michael conditions form 2-(3-oxocyclohexyl)-2-cyclohexenone. It causes the alkylation of poly(chloromethylstyrene) during pahse transfer catalysis.

Applicazioni

Diethyl methylmalonate was used to investigate the effect of direct supplementation of the medium with di-ester of methylmalonate on erythromycin fermentation in Saccharopolyspora erythraea mutB strain.

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

179.6 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

82 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificati d'analisi (COA)

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Alkylation reaction of poly (chloromethylstyrene) with malononitrile and diethyl methylmalonate using phase transfer catalysts.
Nishikubo T, et al.
Makromol. Chem., 2(6-7), 387-392 (1981)
J Mark Weber et al.
Applied microbiology and biotechnology, 93(4), 1575-1583 (2011-11-04)
The Saccharopolyspora erythraea mutB knockout strain, FL2281, having a block in the methylmalonyl-CoA mutase reaction, was found to carry a diethyl methylmalonate-responsive (Dmr) phenotype in an oil-based fermentation medium. The Dmr phenotype confers the ability to increase erythromycin A (erythromycin)
Abnormal Michael reaction. Reaction between 2-cyclohexenone and diethyl methylmalonate.
Risinger GE and Haag WG.
The Journal of Organic Chemistry, 38(20), 3546-3647 (1973)

Il team dei nostri ricercatori vanta grande esperienza in tutte le aree della ricerca quali Life Science, scienza dei materiali, sintesi chimica, cromatografia, discipline analitiche, ecc..

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