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124230

Sigma-Aldrich

tert-Butyl bromoacetate

98%

Sinonimo/i:

Bromoacetic acid tert-butyl ester, t-Butyl bromoacetate, tert-Butyl 2-bromoacetate

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About This Item

Formula condensata:
BrCH2COOC(CH3)3
Numero CAS:
5292-43-3
Peso molecolare:
195.05
Beilstein:
1753010
Numero CE:
226-133-6
Numero MDL:
MFCD00000188
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24847606
NACRES:
NA.22

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Livello qualitativo

200

Saggio

98%

Stato

liquid

Indice di rifrazione

n20/D 1.445 (lit.)

P. ebollizione

50 °C/10 mmHg (lit.)

Densità

1.321 g/mL at 25 °C (lit.)

Gruppo funzionale

bromo
ester

Stringa SMILE

CC(C)(C)OC(=O)CBr

InChI

1S/C6H11BrO2/c1-6(2,3)9-5(8)4-7/h4H2,1-3H3
BNWCETAHAJSBFG-UHFFFAOYSA-N

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Categorie correlate

Descrizione generale

tert-Butyl bromoacetate serves as building blocks during the synthesis of model N-substituted oligoglycines (peptoids) containing an N-linked lactoside side-chain[1].

Applicazioni

tert-Butyl bromoacetate has been used in the synthesis of:
  • nitrilotriacetic acid end-functionalized polystyrene by atom transfer radical polymerization[2]
  • building block for substituted t-butyl acetates[3]
  • dihydropyranyl prelinker which is useful in polymer-assisted deprotection of oligosacchararides[4]
  • collagenase inhibitor (S,S,R)-(-)-actinonin[5] It is the starting reagent for the synthesis of N-Oxalylglycine derivatives[6].

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H226,H302,H314

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

120.2 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

49 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Elenchi normativi

Forniamo informazioni su eventuali restrizioni prevalentemente per i prodotti chimici. Per altre tipologie di prodotto siamo in grado di fornire soltanto informazioni limitate. Nessuna segnalazione significa che nessuno dei componenti è citato in un elenco. È dovere dell’utilizzatore assicurarsi che il prodotto venga impiegato in maniera sicura e a norme di legge.

EU REACH Annex XVII (Restriction List)

CAS No.

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
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0000189538
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SYNTHESIS OF (NITRILOTRIACETIC ACID)-END-FUNCTIONALIZED POLYSTYRENE USING ATOM TRANSFER RADICAL POLYMERIZATION.
Cho HY, et al.
Synthesis, 1000, 4H-4H (2006)
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 459-459 (1993)
Synthesis of new glycopeptidomimetics based on N-substituted oligoglycine bearing an N-linked lactoside side-chain.
Saha UK and Roy R.
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 24, 2571-2573 (1995)
Efficient polymer-assisted strategy for the deprotection of protected oligosaccharides.
Hiroshi Tanaka et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 45(38), 6349-6352 (2006-08-19)
Guillaume Jeannotte et al.
The Journal of organic chemistry, 69(14), 4656-4662 (2004-07-03)
Fused heteroarylprolines were prepared starting from 4-oxo-N-(PhF)proline benzyl ester (6, PhF = 9-(9-phenylfluorenyl)) following two approaches. First, allylation of oxoproline 6 followed by Wacker oxidation gave 1,4-dione 8 that was selectively converted to pyrroloproline 10b, pyrrolopyrrole 12, and pyridazinoproline 9.
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Domande

1–2 di 2 domande  

  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 risposta

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

      Utile?

  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 risposta

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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