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Merck

216666

Sigma-Aldrich

四(三苯基膦)钯(0)

99%

别名:

Pd(PPh3)4, 四(三苯基膦)钯

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About This Item

线性分子式:
Pd[(C6H5)3P]4
CAS号:
分子量:
1155.56
Beilstein:
6704828
EC號碼:
MDL號碼:
分類程式碼代碼:
12352103
PubChem物質ID:
NACRES:
NA.22

化驗

99%

形狀

solid

反應適用性

core: palladium
reaction type: Cross Couplings
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction

參數

air sensitive

儲存溫度

2-8°C

SMILES 字串

[Pd].c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)c3ccccc3.c4ccc(cc4)P(c5ccccc5)c6ccccc6.c7ccc(cc7)P(c8ccccc8)c9ccccc9.c%10ccc(cc%10)P(c%11ccccc%11)c%12ccccc%12

InChI

1S/4C18H15P.Pd/c4*1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;/h4*1-15H;

InChI 密鑰

NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N

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一般說明

四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)是钯的配位络合物,是应用广泛的钯交叉偶联催化剂。这些应用包括Negishi偶联、Suzuki偶联、Stille偶联、Sonogashira偶联和Buchwald-Hartwig胺化反应。




四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)是化学合成中常用的钯(0)配合物。在各种有机反应中,特别是C-C、C-N、C-O和C-杂原子交叉偶联反应,它作为催化剂起着至关重要的作用。Pd(PPh3)4广泛应用于碳-碳键形成反应,例如著名的Heck、Suzuki-Miyaura和Stille反应。这些反应涉及芳基、烷基或乙烯基卤化物与其他有机化合物偶联,产生有价值的产物。催化循环包括将有机卤化物氧化加成到钯(0)中,用合适的有机金属试剂或硼酸进行转移金属化,以及还原消除以形成所需产物。Pd(PPh3)4还用于其他多种转化,包括烯丙基取代、烯烃和炔烃的亲核加成以及环加成。

應用

四(三苯基膦)钯(0)可用作以下反应的催化剂:



  • Negishi偶联反应(反应式1), 铃木偶联反应(反应式2),Stille偶联反应(反应式3),以及Sonogashira偶联反应(反应式4),以及Buchwald-Hartwig氨基化反应(反应式5)
  • 碘化乙烯的羰基化反应(反应式6)
  • 芳基溴化物的还原反应(反应式7)
  • 碳-锡键形成反应(反应式8)
Triphenyl Phosphine Catalyst

象形圖

Exclamation mark

訊號詞

Warning

危險聲明

危險分類

Acute Tox. 4 Oral

儲存類別代碼

11 - Combustible Solids

水污染物質分類(WGK)

WGK 3

閃點(°F)

Not applicable

閃點(°C)

Not applicable

個人防護裝備

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Palladium-catalyzed formylation of organic halides with carbon monoxide and tin hydride.
V P Baillargeon et al.
Journal of the American Chemical Society, 108(3), 452-461 (1986-02-01)
Miyaura, M.; Suzuki, A.
Journal of the American Chemical Society, 107, 972-972 (1985)
Kotora, M; Xu, C.; Negishi, E.
The Journal of Organic Chemistry, 62, 8957-8957 (1997)
Azizian, H.; Eaborn, C.; Pidcock, A.
Journal of Organometallic Chemistry, 215, 49-49 (1981)
Milstein, D.; Still, J. K.
Journal of the American Chemical Society, 101, 4992-4992 (1979)

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