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Merck

188913

Sigma-Aldrich

儿茶酚硼烷

98%

别名:

Catecholatoborane, Catecholborane (CB), Pyrocatecholborane

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About This Item

经验公式(希尔记法):
C6H5BO2
CAS号:
分子量:
119.91
Beilstein:
972072
EC號碼:
MDL號碼:
分類程式碼代碼:
12352103
PubChem物質ID:
NACRES:
NA.22

化驗

98%

形狀

liquid

反應適用性

reagent type: reductant

折射率

n20/D 1.507 (lit.)

bp

50 °C/50 mmHg (lit.)

mp

12 °C (lit.)

密度

1.125 g/mL at 25 °C (lit.)

儲存溫度

2-8°C

SMILES 字串

[bH]1oc2ccccc2o1

InChI

1S/C6H5BO2/c1-2-4-6-5(3-1)8-7-9-6/h1-4,7H

InChI 密鑰

CENMEJUYOOMFFZ-UHFFFAOYSA-N

應用

单官能硼氢化试剂,可将 β-羟基酮还原为 1,3-二醇。可影响 α,β-烯酮共轭还原反应。
用于制备 B-烷基儿茶酚硼烷,B-烷基儿茶酚硼烷又可产生烷基自由基,与醌作用形成芳基醚。可用于与亚甲基双(噁唑啉)作用制备 C2-对称硼络合物,亚甲基双(噁唑啉)还可用于酮的不对称还原反应。

法律資訊

根据美国专利:6,204,405。

象形圖

FlameCorrosion

訊號詞

Danger

危險聲明

危險分類

Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B

安全危害

儲存類別代碼

3 - Flammable liquids

水污染物質分類(WGK)

WGK 3

閃點(°F)

35.6 °F - closed cup

閃點(°C)

2 °C - closed cup

個人防護裝備

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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The Journal of Organic Chemistry, 55, 5678-5678 (1990)
Eveline Kumli et al.
Organic letters, 8(25), 5861-5864 (2006-12-01)
Addition of alkyl radicals generated from B-alkylcatecholboranes onto 1,4-benzoquinones leads to substituted hydroquinones in good overall yields. Formation of aryl ethers via a unique radical addition to the oxygen atom of the enone system is the main reaction when bulky
European Journal of Organic Chemistry, 4596-4596 (2006)
The Journal of Organic Chemistry, 55, 5190-5190 (1990)

商品

Arylboronic acids and esters, vital tools in chemical transformations, find extensive use, particularly in the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction.

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