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SML1595

Sigma-Aldrich

Luliconazole

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

(αE)-α-[(4R)-4-(2,4-Dichlorophenyl)-1,3-dithiolan-2-ylidene]-1H-imidazole-1-acetonitrile, NND 502, [R-(E)]-α-[4-(2,4-Dichlorophenyl)-1,3-dithiolan-2-ylidene]-1H-imidazole-1-acetonitrile

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C14H9Cl2N3S2
Numéro CAS:
187164-19-8
Poids moléculaire :
354.28
Numéro MDL:
MFCD00953915
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329825485
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 20 mg/mL, clear

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

N#C/C(N1C=NC=C1)=C2SC[C@@H](C3=C(Cl)C=C(Cl)C=C3)S/2

InChI

1S/C14H9Cl2N3S2/c15-9-1-2-10(11(16)5-9)13-7-20-14(21-13)12(6-17)19-4-3-18-8-19/h1-5,8,13H,7H2/b14-12+/t13-/m0/s1

Clé InChI

YTAOBBFIOAEMLL-REQDGWNSSA-N

Description générale

Luliconazole also called LLCZ, {(−)-(E)-[(4R)-4-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dithiolan-2-ylidene](1H-imidazol-1-yl) acetonitrile} is optically active compound. It is used as a topical medicine for treating dermatophytosis and dermatitis. It is a potential antifungal against Candida and other fungal infections of skin, groin and feet.

Actions biochimiques/physiologiques

Luliconazole is an imidazole antifungal. Its mechanism of action involves inhibition of ergosterol biosynthesis by inhibition of sterol 14α-demethylase.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

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In vitro antifungal activities of luliconazole, a new topical imidazole
Koga H, et al.
Medical Mycology, 47(6), 640-647 (2009)
A critical appraisal of once-daily topical luliconazole for the treatment of superficial fungal infections
Gupta AK and Daigle D
Infection and Drug Resistance, 9(6), 1-6 (2016)
Short-term therapy with luliconazole, a novel topical antifungal imidazole, in guinea pig models of tinea corporis and tinea pedis
Koga H, et al.
Antimicrobial Agents and Chemotherapy, AAC-05255 (2012)

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