Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(3)

Key Documents

View All Documentation

SML0063

Sigma-Aldrich

Q-VD-OPh hydrate

≥95% (HPLC), powder, pan-caspase inhibitor

Synonyme(s) :

Acide 5-(2,6-difluorophénoxy)-3-[[3-méthyl-1-oxo-2-[(2-quinolinylcarbonyl)amino]butyl]amino]-4-oxo-pentanoïque hydrate

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(3)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C26H25F2N3O6 · xH2O
Numéro CAS:
1435786-01-8
Poids moléculaire :
513.49 (anhydrous basis)
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329825128
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

Q-VD-OPh hydrate, ≥95% (HPLC)

Pureté

≥95% (HPLC)

Forme

powder

Conditions de stockage

desiccated

Couleur

white to light brown

Solubilité

DMSO: ≥14 mg/mL

Conditions d'expédition

wet ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=C(NC(C(C)C)C(NC(C(COC1=C(F)C=CC=C1F)=O)CC(O)=O)=O)C2=NC3=CC=CC=C3C=C2.[H]O[H]

InChI

1S/C26H25F2N3O6.H2O/c1-14(2)23(31-25(35)19-11-10-15-6-3-4-9-18(15)29-19)26(36)30-20(12-22(33)34)21(32)13-37-24-16(27)7-5-8-17(24)28;/h3-11,14,20,23H,12-13H2,1-2H3,(H,30,36)(H,31,35)(H,33,34);1H2/t20-,23-;/m0./s1

Clé InChI

ONOTWLLTFZMERH-WCRWPNQISA-N

Application

Le Q-VD-OPh hydraté a servi :
  • D′inhibiteur pan-caspase pour prévenir la mort cellulaire de cellules de carcinome urothélial (UCC).
  • À induire la voie canonique de l′apoptose caspase-dépendante dans des cellules UC.
  • À bloquer la caspase-3 et la poly(ADP-ribose) polymérase-1 (PARP-1).
  • À étudier le rôle protecteur de la protéine effectrice EspZ contre l′apoptose et la nécrose dans des cellules épithéliales humaines.

Actions biochimiques/physiologiques

Le Q-VD-OPh est un puissant inhibiteur pan-caspase qui protège les cellules de l′apoptose dépendante des caspases. Le Q-VD-OPh présente une stabilité en milieu aqueux, une perméabilité cellulaire et une efficacité supérieures à celles des inhibiteurs de caspase à base de FMK, et ne présente aucun effet cytotoxique à lui seul.

Caractéristiques et avantages

Ce composé fait partie de notre sélection de produits pour la recherche sur l′apoptose. Cliquez ici pour découvrir d′autres produits sélectionnés en lien avec l′apoptose. Pour en savoir plus sur les petites molécules bioactives destinées à d′autres domaines de recherche, rendez-vous sur sigma.com/discover-bsm.
Ce composé figure sur la page Caspases du Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction (manuel de classification des récepteurs et de transduction du signal). Cliquez ici pour consulter les autres pages du manuel.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

The cyanobacterial metabolite nocuolin A is a natural oxadiazine that triggers apoptosis in human cancer cells
Voracova K, et al.
PLoS ONE, 12(3), e0172850-e0172850 (2017)
Combined inhibition of BET proteins and class I HDACs synergistically induces apoptosis in urothelial carcinoma cell lines
Holscher A S, et al.
Clinical epigenetics, 10(1) (2018)
Mahshid H Dehkordi et al.
Cell death & disease, 11(5), 308-308 (2020-05-06)
Caspase-2, -9, and -3 are reported to control myoblast differentiation into myotubes. This had been previously explained by phosphatidylserine exposure on apoptotic myoblasts inducing differentiation in neighboring cells. Here we show for the first time that caspase-3 is activated in
Inhibition of class I histone deacetylases 1 and 2 promotes urothelial carcinoma cell death by various mechanisms
Pinkerneil M, et al.
Molecular Cancer Therapeutics, 15(2), 299-312 (2016)
Jennifer Lising Roxas et al.
Infection and immunity, 80(11), 3850-3857 (2012-08-22)
The diarrheagenic pathogen enteropathogenic Escherichia coli (EPEC) limits the death of infected enterocytes early in infection. A number of bacterial molecules and host signaling pathways contribute to the enhanced survival of EPEC-infected host cells. EspZ, a type III secreted effector
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Articles

Caspases Inhibitors and Activators

Agents reported to activate cellular caspases include chemotherapeutic drugs, TNF receptor agonists, and other enzymes. Inhibitors of apoptosis were the first identified endogenous caspase inhibitors.

Caspases Inhibitors and Activators

Agents reported to activate cellular caspases include chemotherapeutic drugs, TNF receptor agonists, and other enzymes. Inhibitors of apoptosis were the first identified endogenous caspase inhibitors.

Caspases Inhibitors and Activators

Agents reported to activate cellular caspases include chemotherapeutic drugs, TNF receptor agonists, and other enzymes. Inhibitors of apoptosis were the first identified endogenous caspase inhibitors.

Caspases Inhibitors and Activators

Agents reported to activate cellular caspases include chemotherapeutic drugs, TNF receptor agonists, and other enzymes. Inhibitors of apoptosis were the first identified endogenous caspase inhibitors.

Afficher tout

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique