Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Key Documents

View All Documentation

N3018

Sigma-Aldrich

(±)-Nornicotine

≥98% (TLC), liquid

Synonyme(s) :

2-(3-Pyridyl)pyrrolidine, 3-(2-Pyrrolidinyl)pyridine

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H12N2
Numéro CAS:
5746-86-1
Poids moléculaire :
148.20
Numéro Beilstein :
81968
Numéro MDL:
MFCD00016913
Code UNSPSC :
12352210
eCl@ss :
39151701
ID de substance PubChem :
24897615
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

200

Pureté

≥98% (TLC)

Forme

liquid

Couleur

yellow

Solubilité

H2O: 20 mg/mL

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C1CNC(C1)c2cccnc2

InChI

1S/C9H12N2/c1-3-8(7-10-5-1)9-4-2-6-11-9/h1,3,5,7,9,11H,2,4,6H2

Clé InChI

MYKUKUCHPMASKF-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

mouse ... Chrna1(11435) , Chrna7(11441)
rat ... Chrna4(25590)

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Application

(±)-Nornicotine has been used as a neat alkaloid standard to demonstrate the mechanistic role that oxides of nitrogen have in tobacco-specific nitrosamines formation.

Actions biochimiques/physiologiques

Nornicotine, an active metabolite of nicotine, is a nicotinic acetylcholine receptor agonist. Nornicotine is a minor alkaloid of tobacco leaves that serves as a precursor of a carcinogen, N-nitrosonornicotine. N-Demethylation of nicotine gives nornicotine, which occurs especially during tobacco leaf senescence and curing.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

M T Bardo et al.
Psychopharmacology, 146(3), 290-296 (1999-12-14)
Nicotine is a tobacco alkaloid known to be important in the acquisition and maintenance of tobacco smoking. However, other constituents in tobacco may contribute to the dependence liability. The present report sought to determine whether nornicotine, a tobacco alkaloid and
L Teng et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 283(2), 778-787 (1997-11-14)
Previous results from our laboratory demonstrated that S(-)nornicotine, a major tobacco alkaloid and an active nicotine metabolite present in the CNS, increases dopamine release from rat striatal slices in a concentration-dependent and calcium-dependent manner. The present study determined if S(-)nornicotine-evoked
Snehal Jadey et al.
The Journal of general physiology, 141(1), 95-104 (2013-01-02)
A primary target for nicotine is the acetylcholine receptor channel (AChR). Some of the ability of nicotine to activate differentially AChR subtypes has been traced to a transmitter-binding site amino acid that is glycine in lower affinity and lysine in
Delphine Calas-List et al.
Neuroscience letters, 518(1), 64-68 (2012-05-15)
The goal of the present study is to examine the agonist action of nornicotine on insect nicotinic acetylcholine receptors. Using patch-clamp techniques on cockroach dorsal unpaired median neurons, we demonstrated that nornicotine induced two distinct ionic currents named types 1
Wojciech Piekoszewski et al.
Przeglad lekarski, 66(10), 593-597 (2009-01-01)
The assay of biomarkers in biological material is the most popular and reliable method in estimate exposure to tobacco smoke. Nicotine and its metabolites qualify to the most specific biomarkers for tobacco smoke. Currently the most often used are cotinine
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique