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N0267

Sigma-Aldrich

(±)-Nicotine

≥99% (TLC), liquid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H14N2
Numéro CAS:
22083-74-5
Poids moléculaire :
162.23
Numéro Beilstein :
82108
Numéro MDL:
MFCD00065370
Code UNSPSC :
12352210
eCl@ss :
39151701
ID de substance PubChem :
24897418
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

200

Pureté

≥99% (TLC)

Forme

liquid

Activité optique

[α]25/D 0°(lit.)

Couleur

yellow

Solubilité

ethanol: 50 mg/mL

Densité

1.02 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CN1CCCC1c2cccnc2

InChI

1S/C10H14N2/c1-12-7-3-5-10(12)9-4-2-6-11-8-9/h2,4,6,8,10H,3,5,7H2,1H3

Clé InChI

SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... CHRNA2(1135) , CHRNA3(1136) , CHRNA4(1137)
rat ... Chrna3(25101) , Chrna4(25590) , Chrna7(25302)

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Application

(±)-Nicotine has been used:
  • as a supplement of high-glucose Dulbecco′s modified Eagle′s medium, to test its effect on mesenchymal stem cells
  • as a standard for the determination of nicotine concentration using phase high-pressure liquid chromatography
  • as a test compound to study its effects on fibril formation

Actions biochimiques/physiologiques

(±)-Nicotine is a tertiary amine compound that is predominantly present in tobacco. It binds to the nicotinic cholinergic receptors of the brain, autonomic ganglia and neuromuscular junction. Nicotine allosterically regulates a number of biological events such as production of growth hormone, dopamine, adrenocorticotropic hormone and prolactin. Nicotine absorption across biological membranes is pH sensitive, which alters its ionization state. Absorption of nicotine is shown to be higher at alkaline pH, when it remains unionized. Nicotine metabolism occurs extensively in the liver and it can cross placenta.
Prototype nicotinic acetylcholine receptor agonist.

Pictogrammes

Skull and crossbonesCorrosionEnvironment
GHS06,GHS05,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Chronic 2 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

213.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

101 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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