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C5923

Sigma-Aldrich

(−)-Cotinine

≥98% (TLC), crystals, nicotine metabolite

Synonyme(s) :

(S)-1-Methyl-5-(3-pyridyl)-2-pyrrolidinone, S(−)-1-Methyl-5-(3-pyridyl)-2-pyrrolidone

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H12N2O
Numéro CAS:
486-56-6
Poids moléculaire :
176.22
Numéro Beilstein :
83099
Numéro CE :
207-634-9
Numéro MDL:
MFCD00077696
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24278324
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

(−)-Cotinine, ≥98%

Niveau de qualité

200

Pureté

≥98%

Forme

crystals

Point d'ébullition

250 °C/150 mmHg (lit.)

Pf

40-42 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CN1[C@@H](CCC1=O)c2cccnc2

InChI

1S/C10H12N2O/c1-12-9(4-5-10(12)13)8-3-2-6-11-7-8/h2-3,6-7,9H,4-5H2,1H3/t9-/m0/s1

Clé InChI

UIKROCXWUNQSPJ-VIFPVBQESA-N

Informations sur le gène

human ... CYP1A2(1544) , CYP2A6(1548)
mouse ... Cyp2a5(13087)

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Description générale

Cotinine is an alkaloid extracted from tobacco leaves. It can cross the blood-brain barrier. Cotinine is used to treat Alzheimer′s disease (AD), schizophrenia and post-traumatic stress disorder (PTSD).

Application

Cotinine has been used:
  • for oxygen-glucose deprivation (OGD) studies to model ischemic stroke
  • as a standard to determine serum cotinine measurements using liquid chromatography with tandem mass spectrometry (LC-MS/MS)
  • to evaluate the adverse developmental potential of cotinine
  • to assess cognitive behavior in mice

Actions biochimiques/physiologiques

Major metabolite of nicotine in humans.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

230.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

110 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Evaluation of serum cotinine cut-off to distinguish smokers from nonsmokers in the Korean population
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